В Цхинвали при поддержке артиллерии вторглась 4-я бригада, усиленная отдельным танковым батальоном. Тем не менее, надо отметить просчёты в подготовке города к обороне — практически столица Южной Осетии оказалась не готовой к отражению штурма. Южная Осетия в момент нападения могла противопоставить грузинской стороне значительно меньшие силы.
Вокруг Цхинвали были расположены миротворческие части, но, по утверждению, обозревателя журнала «Русский Newsweek» О. Джемаля, единственным боеспособным подразделением у них была прикомандированная весной рота чеченского спецназа из батальона «Восток», занимавшая позиции на горе Паук. С миротворческим штабом у батальонов сообщения не было — грузинские войска ночью разбомбили узел связи. В городе также имелись несколько сотен осетинских ополченцев и милиция Цхинвала. В распоряжении их было около 40 устаревших танков «Т-72» (остальные находились во дворах ополченцев и в районе Джавы) и примерно 100 артиллерийских единиц, в том числе установки залпового огня «Град» и минометы. Приходилось организовывать оборону, имея лишь такие силы. Боевая техника в большинстве своем находилась в тыловой Джаве. Основные же подразделения российской 58-й армии в тот момент были расположены за Рокским тоннелем, который является главным путем, связывающим Россию и Южную Осетию.
Если окружающие город высоты были подготовлены в инженерном отношении, то сам город не был подготовлен ни к обороне (кроме первой линии траншей на южной окраине города), ни к массированным артиллерийским ударам. Не была проведена полная эвакуация гражданского населения. Гарнизон города оборонялся хаотически. В критические минуты противостояния, когда грузинские подразделения и штурмовые группы взяли под контроль основные улицы и перекрестки города, около трехсот защитников Цхинвали стали жечь технику противника из РПГ и уничтожать живую силу противника, что моментально деморализовало рассчитывавших на быструю победу военных Грузии.
Используя эффект внезапности и свои подразделения миротворческих сил на высотах вокруг Цхинвали под прикрытием огня артиллерии на высотах, грузины попытались взять город. Но именно это решение стало стратегической ошибкой грузинского командования. Вместо того чтобы продвигаться к Джаве и Рокскому перевалу, обходя узлы сопротивления, грузины увязли в бою на второстепенном направлении в населенных пунктах. Более того, подготовка по американскому образцу сыграла злую шутку с грузинским военным и политическим руководством. Американская тактическая схема уменьшения собственных потерь, при которой любое сопротивление подавляется огнем артиллерии и авиации, привела к ударам по жилым кварталам Цхинвали. Вызывая артиллерийскую поддержку для подавления одиночного стрелка и получая ее, грузинские войска тем самым били по мирному населению.