Пополнение и снабжение полка шло слабыми темпами, и складывалось впечатление, что штабы ничего не делают. «Жизнь его (ген. Боровского, ВА) и штаба не могло, поддержать авторитет командования, вызывала ропот…» — так характеризует ген. Деникин положение в Симферополе в начале 1919 года в книге «Очерки Русской Смуты». Огромный штаб занимается своими удовольствиями, офицерство ропщет, налегает на своего командира — Орлова, — и результат: рапорт командира полка, принявший в глазах штаба форму «бунта» или, как пишет ген. Деникин, «нечто вроде бунта». Это было первое серьезное недовольство командным составом, прибывшим из тыла.
Операции его батальона в Северной Таврии и полка на Перекопе оставили след на настроении Орлова. Не было того, что он ожидал.
Не оправившись морально после неудачи на Перекопе и отступления, Орлов отправлен в командировку в Екатеринодар в Штаб В.С.Ю.Р. в мае 1918 г. Здесь он еще больше соприкоснулся с тылом: о фронте, казалось ему, никто не думает, удовлетворяют свои потребности и только. Чувствовалось какое-то разложение тыла. Результат — разочарование, большое падение настроения и веры в благополучный исход Белого дела. «Выраженное им в июле добровольное желание отправиться в Сибирь — покинуть им же созданный полк, в котором было много его друзей, к тому же уроженца Крыма — было, очевидно, проявлением его разочарования, раненого самолюбия и чувством неуверенности в себе.
Двухмесячное пребывание в Таганроге на полуэтапе в среде офицеров, ему подобных, с его же настроениями; наблюдение тыловой жизни в те дни, когда фронт истекал кровью, еще больше поколебали его веру в победу при таких обстоятельствах. Его слова ко мне, о которых было сказано раньше, — «будет обер-офицерская революция» — были, несомненно, плодом всех его наблюдений, обстоятельств того времени и, конечно, влияния лиц, с которыми он соприкасался. Возвратившись в Симферополь, оставшись не у дел, он был в таком состоянии, что слабый нажим на него более сильного характера мог легко вывести его из состояния неуверенности в состояние «бунта». Отступление армии, непосредственная угроза Крыму подтверждали предвиденное им, и все это подогревало его состояние. Встречаясь с друзьями и знакомыми офицерами, он делится с ними своими мыслями, встречает сочувствие среди молодежи, и это еще более убеждает его в актуальности его мыслей и в необходимости что-то делать. В это время судьба свела его с кап. Дубининым, который находился в Симферополе на излечении. О кап. Дубинине мы узнаем из книги «Марковцы…», «что он на всех произвел впечатление крайне мужественного начальника, владевшего своими подчиненными и собой, ни тени смущения, растерянности… В Дубинине всеми чувствовалась огромная моральная сила, и перед ней не устоял командир батальона кап. Слоновский». Князь Романовский определяет личность Дубинина так: «Очень сильная личность, причем точно мыслящая и отлично знающая, чего он хочет. Он импонировал всем своим существом». Конечно, перед человеком таких качеств не устоял и Орлов.