"Он был неожиданен даже в своих шутках, фразах, - вспоминает о Филиппове актриса Инна Ульянова, игравшая с ним на сцене Театра комедии. Как-то, стоя за кулисами и наблюдая за игрой коллег, он так увлекся, что вышел на сцену в неположенном месте - то ли через воображаемую стену, то ли через "зеркало". Спохватившись, бросил фразу: "Все вы - реквизиторы, а не актеры!" И ушел. Зрители, конечно, ничего не поняли, так как артисты выкрутились. Но как же мы все потом смеялись!"
О юморе, о силе смеха не забывали и во время войны. Театр комедии выпустил за те годы шестнадцать премьер, и Сергей Филиппов играл в большинстве из них. Параллельно дежурил по ночному Ленинграду. И параллельно снимался в кино. Одной из самых ярких работ Филиппова в тот период стала роль ефрейтора Шпукке в фильме "Новые похождения Швейка". В своей рецензии о работе Филиппова писал даже Алексей Толстой. Примечательно, что режиссер Сергей Юткевич приступал к этому фильму дважды. Через месяц после начала съемок он вдруг осознал, что все происходящее на экране будет не смешно. И тогда было решено наполнить картину трюками и гэгами. И тут на первый план вышел Сергей Филиппов с его грандиозной пластикой и тягой к эксцентрике. Он бегал, прыгал, висел на карнизе, плавал, стрелял, падал в обморок с протянутой для гитлеровского приветствия рукой, пытался ухаживать за югославской девушкой, сочетая хамскую "галантность" с животным страхом перед партизанами. Успех Филиппова в роли Шпукке был феноменальным.
Его снимали почти все режиссеры отечественного кино. В год выходило по три-четыре фильма с участием Филиппова, а в пятидесятые актер снимался в восьми-девяти картинах сразу. И в отличие от сегодняшнего времени, когда одни и те же лица появляются на телеэкране чуть ли не во всех сериалах одновременно, Филиппов не надоедал. Наоборот, его участие в новом фильме гарантировало успех. На "Ленфильме" даже бытовало мнение: если Сергей Николаевич прошел через проходную, значит, кому-то из режиссеров повезло. Его присутствие на экране "вытягивало" даже изначально провальный сюжет и спасало бездарность создателей.
Но были и счастливые исключения, когда Филиппов "купался" в роли, не беспокоясь о чьем-либо спасении, когда вокруг работали блистательные профессионалы, и рождалось настоящее кино. Тут и "Двенадцатая ночь" (Фабиан), и "Укротительница тигров" (Алмазов), и "Карнавальная ночь" (лектор), и "Ночной патруль" (Ползиков), и "Разные судьбы" (шофер), и "Крепостная актриса" (Елпидифор), и "Новые приключения неуловимых" (аптекарь), и "Не горюй!" (цирюльник). Вся страна цитировала его героев: "Масик хочет водочки", "Лучше всего, конечно, пять звездочек", "Я сюда попал или не сюда?" (кстати, фраза придумана Риной Зеленой), "Ну, за систему Станиславскую!"...