Эти два великих мастера обожали друг друга безмерно. Ныне старейший актер Театра комедии Владимир Труханов вспоминал, как в эвакуации, в Сталинабаде, в 1943 году труппе устроили банный день. Мылись все вместе, и Акимов обратился к Филиппову: "Сережа, потрите мне, пожалуйста, спинку". Актер взял губку, шайку и с довольным видом подошел к Акимову: "С удовольствием, Николай Павлович. Баня - это единственное место, где я могу как следует намылить вам шею!"
Сергей Филиппов очень быстро стал знаменитым актером. Особенно после того, как появился на экране. А в кино он начал сниматься уже в 1937 году. Его дебютом стал бессловесный эпизод в фильме "За Советскую Родину", повествующий о гражданской войне в Карелии. Филиппов играл финна-шюцкоровца: ему надо было выскочить из засады, пробежать по бревну, переброшенному через незамерзающий ручей, выстрелить в красноармейца и рухнуть в воду. В этой роли психологической разработки образа не требовалось, а нужны были ловкость и сноровка. Плавал он безупречно, да вот только падать приходилось в ледяную воду.
Сцену повторяли четыре раза. Четыре раза Филиппова извлекали из ледяной воды и совершенно закоченевшего растирали спиртом. Думали, что актер больше никогда не согласится сниматься в кино, но Сергей Николаевич, наоборот, охотно откликался на любые приглашения, коих последовало огромное количество.
В том же году Филиппов сыграл крестьянина-партизана в "Волочаевских днях", затем были погромщик в "Выборгской стороне", лодырь в "Члене правительства", матрос-анархист в "Якове Свердлове", завклубом в "Музыкальной истории" и еще ряд проходимцев. Фильмов в те годы снималось крайне мало, каждый из них пересматривался зрителями десятки раз, поэтому любое лицо на экране запоминалось. Лицо Филиппова - тем более.
На встречах со зрителями Сергей Николаевич часто говорил: "Меня часто спрашивают, почему я играю только отрицательные роли. Что на это ответить? Посмотрите на мое лицо. Разве с таким лицом можно сыграть председателя партийной организации?" На самом деле талант Филиппова позволял расширить рамки его амплуа, уйти от штампа, который нещадно эксплуатировали кинорежиссеры. Достаточно вспомнить трогательного влюбленного паромщика из "Медового месяца", грустного короля Унылио из "Веселого сновидения" или старого мастера Губарева из "Блокады".
Ключ к объяснению популярности Филиппова - его неповторимость, своеобразие его комического дара. Он подмечал и очень точно передавал все смешное, уродливое, пошлое в людях. Иногда, правда, в гротесковой, эксцентрической форме. "Юмор Сергея Филиппова глубоко человечен в отличие от иных комических актеров, которые строят свой юмор на формальных приемах", - отметил однажды Николай Акимов.