В июле По совершил неожиданное путешествие в Провиденс, в штате Род-Айленд, на которое ему пришлось одолжить у приятеля десять долларов. Путешествие было тайным, поэтому у Марии Клемм взять на него денег он не мог. По задумал нечто вроде свидания.
Будучи пьян, По проболтался, что «чертовски влюблен». Естественно, сообщать об этом жене он не намеревался. Дамой его сердца стала миссис Фрэнсис Осгуд, «синий чулок» от литературы. Она сочиняла стихи и рассказы для нью-йоркских газет и журналов. Высоко оценив «Фанни» Осгуд в лекции об американских поэтах, По затем встретился с ней в гостиной отеля «Астор» в Нью-Йорке. Позднее она вспоминала об этой встрече с преувеличениями, характерными для воспоминаний задним числом. «Я увидела гордо откинутую назад, прекрасную голову, — говорила она, — темные глаза, сверкающие электрическим огнем чувств и мыслей, особую, неподражаемую смесь любезности и высокомерия в выражении лица и манерах. Он приветствовал меня спокойно, серьезно, почти холодно…»
Видимо, от холодности вскоре не осталось и следа. Они стали обмениваться стихами, и По напечатал некоторые из стихотворений Осгуд в «Бродвей джорнал». Если то был роман, то роман самый публичный и широко разрекламированный. Но скорее всего, имела место дружба, нервные и неровные отношения двух литераторов, окрашенные тем пылом, с каким По искал женского участия и женской заботы. Помимо стихов они обменивались письмами, однако до нашего времени эти письма не дошли. Стихотворения По, посвященные Фанни, совсем не обязательно были вдохновлены страстной привязанностью. Одно из таких стихотворений «К Ф — С О — Д» и вовсе было написано для Вирджинии одиннадцатью годами раньше; другое — «К Ф.» — написано в 1835 году и посвящено «Мэри». По был не прочь перенаправить чувства в иное русло.
Нью-йоркский издатель Фрэнсис Осгуд вспоминал: «Когда она бывала у нас, то каждый раз приходил и По и проводил у нас весь вечер». Она обычно присутствовала на литературных собраниях, на которых и По теперь тоже был частым гостем. Еще один писатель вспоминал «детское личико Фанни Осгуд, залитое слезами под влиянием его [По] колдовских чар». Томас Данн Инглиш рассказывал, как «малышка миссис Осгуд совершенно по-детски… не сводит глаз с По». Очевидно, что По стал ее литературным кумиром, а он изо всех сил поддерживал Фрэнсис в ее идолопоклонстве. Однако ухаживания его приобрели излишне пылкий характер, и позднее миссис Осгуд вспоминала, что «отправилась в Олбани, а потом в Бостон и Провиденс, чтобы избежать встреч с ним». Она добавляла, что «он преследовал меня и писал мне, умоляя о любви». Все это смахивало бы на долгий и серьезный роман, если бы их отношения не развивались на глазах у мужа миссис Осгуд, художника Сэмюэла Осгуда. Скорее всего, то был всего лишь невинный флирт. К адюльтерам общество в то время не было столь снисходительно, даже в Нью-Йорке.