В конце лета 1941 года Киевский оборонительный район постоянно насыщался войсками и совершенствовался в инженерном отношении. И это происходило, несмотря на то что находившиеся перед ним немецкие войска практически не предпринимали никаких попыток лобового штурма этой твердыни. Правда, в советской литературе этот период позже будет представлен совсем по-другому. Так, в книге «Киевской Краснознаменный» указывается: «Как богатырская застава, принял на себя Киев удары отборных частей вражеской армии. Яростные атаки гитлеровских дивизий разбивались одна за другой, встречали решительный отпор защитников города». В этой книге даже указывается, что 7 августа «Гитлер приказал во что бы то ни стало овладеть городом и провести на Крещатике военный парад», и немецким войскам удалось продвинуться в глубь укрепленного района, выйти на северо-восточную окраину Жулян, овладеть Голосеевским лесом и несколькими пригородными населенными пунктами. Но контратаками советских войск враг был остановлен, а кое-где и потеснен обратно. В конце главы делается вывод о том, что «гитлеровские войска под Киевом были впервые остановлены на длительное время и потеряли более ста тысяч солдат и офицеров». В результате этого «все прогрессивное человечество увидело непобедимый дух советского народа и его воинов...».
Но на самом деле происходило совсем другое. На киевском направлении возникла довольно продолжительная оперативная пауза в наступлении германских войск, на которую Гитлер и командующий группой армий «Юг» пошли с целью избежать больших и бессмысленных потерь при лобовом штурме хорошо подготовленного в инженерном отношении и занятого войсками Киевского укрепленного района. Но по истечении полутора месяца были созданы благоприятные условия не только для овладения (без штурма) Киевским укрепленным районом, но и для окружения и разгрома всех войск Юго-Западного фронта. И Гитлер решил не упускать эту уникальную возможность.
Киевская операция началась по плану, разработанному штабом Верховного главнокомандующего Германии без привлечения Генерального штаба сухопутных войск. В течение первых восьми дней сентября 1941 года шла напряженная борьба с противником, захватившим плацдармы на реке Десна севернее Конотопа и на реке Днепр – южнее Лоева, севернее Кременчуга, у Днепропетровска и у Каховки.
В ходе этой борьбы на правом крыле Юго-Западного фронта малочисленная 40-я армия к исходу 8 сентября под ударами мощной группировки немецких войск вынуждена была отойти на рубеж севернее железной дороги Конотоп – Киев. 21-я армия также не смогла остановить противника на реке Десна и с боями отошла в южном направлении. 5-я армия, будучи охвачена с севера войсками 2-й немецкой армии и атакованная с фронта шестью пехотными дивизиями 6-й армии противника, отошла на левый берег реки Десна от Чернигова до Остер. После этого танковым соединениям генерала Г. Гудериана было приказано усилить нажим на противника в южном направлении.