Командование группы армий «Центр» не возражало против проведения этой операции, так как было практически уверено в успехе предстоящего наступления в районе Валдая. Фон Бока не смущало разделение главных сил группы на несколько направлений. По донесениям разведки и показаниям военнопленных, противник располагал в районе Москвы лишь отдельными частями НКВД и милиции, без артиллерии и тяжелого вооружения. Перед фронтом 4-й полевой армии, наступающей на столицу, было замечено всего лишь одно полнокровное советское соединение, появившееся под Медынью. Также предполагалось, что на участке от Козельска до Рузы находится не больше четырех-пяти советских стрелковых дивизий.
Начав наступление по этому плану, немецкие части уже к 10 октября вышли к Можайской линии обороны, а 14 октября соединения 3-й танковой группы ворвались на окраины Калинина.
14 октября 1941 года штаб группы армий «Центр» издал новый приказ на продолжение операций на московском направлении. Согласно этому приказу 2-я танковая армия должна была охватить Москву с юго-востока, а 4-я армия (совместно с 4-й танковой группой) – окружить столицу с юга, запада и севера и в дальнейшем, при возможности, наступать на Ярославль и Рыбинск. Другие оперативные объединения должны были наступать по расходящимся направлениям: 2-я армия – на Елец и Богородицк; 9-я армия и 3-я танковая группа – на Торжок и Вышний Волочек, не допуская «отвод живой силы противника, стоящей перед северным флангом 9-й армии и южным флангом 16-й армии». 9-я армия и правый фланг 3-й танковой группы должны были также уничтожить советские части в районе Ржева, Зубцова, Старицы.
Решение штаба группы армий «Центр» окружить Москву выглядело вполне логичным. Оно напоминало решения, реализованные под Минском и под Смоленском. Теперь же германские ударные клинья после уничтожения сил Красной Армии под Вязьмой собирались создать очередной «котел» для советских войск, непосредственно прикрывавших Москву.
В середине октября немецким генералам казалось, что дальнейшее наступление на Москву пойдет как по маслу. Они были убеждены, что основные силы Красной Армии на западе столицы уже разбиты. Следовательно, оставалось только продвигаться вперед и добивать разрозненные советские части. Проблема с флангами могла быть решена по ходу дела. Но фашистские стратеги не учли многих факторов, главным из которых было возросшее сопротивление бойцов и командиров Красной Армии и экстренные меры советского правительства, руководства вооруженных сил по мобилизации всех ресурсов на защиту Москвы.