Но стратегическая инициатива находилась в руках немецкого командования. 14 октября 1-я танковая дивизия 41-го моторизованного корпуса 3-й танковой группы захватила большую часть Калинина. Стремительный бросок танковой группы на северо-восток и быстрый захват города нанес серьезный удар по оперативным планам советского командования. Был взят крупный узел шоссейных дорог, исключительно важный для снабжения группы армий «Центр» и одновременно закрыт путь отступления частям Красной Армии через Волгу на восток. Кроме того, с захватом этого города немцы сильно осложнили переброску советских войск из района Валдая к Москве и взаимодействие между центром и северным флангом Западного фронта.
После этого 3-я танковая группа и 9-я армия получили дальнейшую задачу продвигаться на Вышний Волочек. Это означало начало выполнения операции по окружению советских войск в районе Валдайской возвышенности.
Первой крупной целью на пути немецких войск был старинный город Торжок. Однако выдвинутые вперед части 1-й танковой дивизии и 900-й учебной бригады не смогли его достигнуть. У населенного пункта Медное немецкие соединения встретили ожесточенное сопротивление и были контратакованы советскими войсками. В германских подразделениях начал сказываться недостаток в боеприпасах. Солдаты Вермахта были переутомлены тяжелыми маршами по проселочным дорогам, когда приходилось продвигаться по колено в грязи. Вскоре 1-я танковая дивизия была отозвана с полпути к Торжку обратно в Калинин. Наступление захлебнулось. Во второй половине октября значительная часть подвижных соединений 3-й танковой группы перешла под Калинином к обороне.
В это же время на южном фланге группы армий «Центр» выявилась невозможность продвижения части сил 2-й танковой армии в направлении на Воронеж для поддержки наступления 2-й полевой армии. В ответ на запрос Генштаба ОКХ штаб группы армий «Центр» 27 октября вынужден был ответить следующее: «Продвижение 2-й танковой армии на юго-восток создало бы широкую брешь на всем протяжении фронта группы армий, в результате чего возникла бы постоянная угроза восточным флангам 2-й танковой и 4-й полевой армий. Чтобы замкнуть эту брешь, достаточных сил не имеется».
Таким образом, стратегическая наступательная операция немецких войск на Москву, которая продолжалась 67 суток, с 30 сентября по 5 декабря 1941 года, завершились неудачно. После срыва попытки с ходу овладеть Ленинградом это была крупнейшая стратегическая неудача Вермахта в кампании 1941 года. Но попробуем рассмотреть ее итоги с точки зрения военной стратегии.