В феврале 1390 г. большое войско Тевтонского ордена, при участии Витовта, вторглось в Литву. Весь Кярнавский замок был сожжен самим его гарнизоном, а Майшягалу взяли и разрушили крестоносцы. При поддержке поляков Ягайло и Скиргайло 16 апреля 1390 г. заняли Гродно. Вблизи Каунаса крестоносцы построили Риттерсвердер, а рядом с ним – замок Меттенбург. При посредничестве Витовта была возобновлена практика соглашений с жямайтами. 26 мая 1390 г. жямайты пообещали Ордену военную поддержку и заключили с ним торговый договор. Примечательно, что помощь была обещана и Витовту, а спорные случаи должна была разбирать комиссия, состоящая из тевтонских и жямайтских арбитров под руководством маршала и Витовта. Фактически признавался кондоминиум Ордена и Витовта в Жямайтии.
В конце лета 1390 г. большое войско крестоносцев (при участии ливонцев) и Витовта (по преимуществу – жямайты), вступило в Литву. С ним шли 300 англичан под командой графа Дерби (будущего короля Генриха IV; англичане все еще «искореняли язычество»). Возникший между англичанами и немцами спор о том, кому принадлежит право нести священное знамя св. Георгия, разрешили Витовт и его супруга Анна (Она). При переправе через Нярис был разбит Скиргайло, взяты в плен двоюродный брат Ягайло Семен (сын Явнута) и племянник Глеб (сын Константина). Начавшаяся 11 сентября осада Вильнюса длилась 5 недель. Был взят деревянный «Кривой» замок, где погиб брат Ягайло – Каригайло- /178/ Казимир. Гарнизон каменных верхнего и нижнего замков под командой Клеменса Москожевского удержался, хотя мощная артиллерия крестоносцев нанесла замкам значительные разрушения. Пал брат Витовта Товтивил-Конрад, обе стороны понесли большие потери. Несмотря на то, что крестоносцы и Витовт вынуждены были отойти, – все отчетливее проявлялось всеобщее неприятие Ягайло и поддержка Витовта. Прибывшее летом 1390 г. посольство великого князя Московского Василия I (Дмитрий Донской умер в 1389 г.), вывезло из Литвы – через Данциг, Ливонию, Псков и Новгород – его невесту Софию. Став тестем Московского князя, Витовт усилил свои позиции.
Невзирая на вассалитет Витовта по отношению к Тевтонскому ордену, последнему приходилось учитывать реальное положение этого князя в Литве. Орден отдал ему замок Бартенштейн в Пруссии. Ход боевых действий определял не Витовт и его воины, но, как показал осенний 1390 г. поход на Вильнюс, это была отдельная серьезная сила. На личной печати Витовт стал изображать себя всадником (ранее это было прерогативой великого князя Литовского). Внутрилитовская война, идущая на фоне польской и немецкой интервенции, становилась все более ожесточенной (напр., голова погибшего в Вильнюсе Каригайло была отрублена и насажена на пику). На разоренных землях свирепствовал голод. Всё это косвенно усиливало популярность Витовта в Литве, престиж его возрастал. Ягайло отвечал на это усилением польских гарнизонов на территории Литвы. В Вильнюсе Клеменса Москожевского сменил Ян Олесницкий. Фактически это означало, что лагерь Витовта становится опорой национальных интересов, а тем самым интервенция Тевтонского ордена – неприятной, но всего лишь тактической необходимостью. Если в начале 1390 г. предательство Витовта выглядело менее предосудительным, чем Ягайло, – в конце того же года деятельность Витовта в еще меньшей степени напоминала измену.