Поход 1394 г. показал, что Витовту удалось использовать прогресс, которого литовцы достигли в военном деле (особенно в применении технических новшеств), для создания факторов, решивших исход целой кампании. И все-таки Литва были потрясена. Витовт пытался смягчить последствия тевтонских ударов активностью в Ливонии. Невзирая на военные действия, между Литвой и Ливонией шла торговля (Гедиминовы соглашения были в 1367 г. дополнены еще одним торговым договором). Ливонский орден поддерживал Витовта в 1389–1392 г. в борьбе против Ягайло. В свою очередь Ягайло вернулся к традиции Гедимина, поддержав в противовес Ордену Рижского архиепископа Иоанна IV. Этот последний, пользуясь тем, что литовский монарх уже был христианином и в то же время королем Польши, попросил его о заступничестве. Но Ливонский орден опередил его, заняв в 1391 г. несколько архиепископских замков. По ходатайству ливонцев папа удалил Иоанна IV, назначив его патриархом Александрийским и отдав Рижское архиепископство брату великого магистра Иоанну Валленроду. Витовт наладил связи с оппозицией, которой в Ливонии руководил Дорпатский (Тартуский) епископ Дитрих Дамерау и которая выд- /202/ винула своего кандидата в архиепископы – Оттона из Штеттинского княжеского рода. Дипломатия Ягайло, поддержанная штеттинскими князьями, принесла плоды: в 1395 г. император Германии Вацлав Люксембург запретил Тевтонскому ордену совершать нападения на христианскую Литву, а Ганзейским городам посоветовал взять сторону Оттона Штеттинского. К императорскому запрету присоединился папа Бонифаций IX. В марте 1395 г. Оттон и Дитрих Дамерау заключили с Витовтом союз, в который вошли также мекленбургские князья Иоганн и Ульрих. Племянница Витовта (дочь покойного Товтивила-Конрада) вышла замуж за поморского князя – Барнима V. Сам Витовт взял замок Визна в Мазовии, ранее захваченный крестоносцами.
Связи Польши, умело используемые Ягайло, и христианский статус Литвы были новыми явлениями, которые помогли широкомасштабной дипломатии Витовта. Епископская оппозиция Ливонскому ордену нашла сильную опору, была ослаблена международная изоляция Литвы. Всё это позволило Витовту в 1395 г. начать переговоры с крестоносцами. Злосчастная кампания 1394 г. научила Витовта не повторять ошибок Ольгерда, распыляя силы. Присоединение Смоленска и уступки Василия Московского склоняли Витовта избрать Ягайлову, а не Кейстутову ориентацию, тем более, что сложились особо благоприятные предпосылки для сотрудничества с золотоордынским ханом Тохтамышем. Последнего в 1395 г. на реке Тереке разгромил среднеазиатский эмир Тимур (Тамерлан). Летом 1395 г. Тимур со своим войском явился в Рязанском княжестве. Тохтамыш отступил в Крым, а с 1396 г. находился близ границы Великого княжества Литовского, ища поддержки Витовта.