На переговорах с Витовтом Тевтонский орден требовал Жямайтию и подкреплял давление военными действиями: в октябре 1395 г. состоялся опустошительный поход на Жямайтию и Черную Русь. Таким образом завышалась цена желанного мира, позволявшего Витовту упрочить позиции перед лицом Ягайло и Польши. В 1396 г. Витовт уже мог демонстрировать первые знаки несогласия с Польшей. Он навязал князю острогскому (на Волыни) свою инвеституру, тем самым фактически отменив привилей, данный Ядвигой в 1393 г. и соединивший Острог с Польским королевством. На переговорах с крестоносцами 22 июля 1396 г. уполномоченные Ягайло отклонили территориальные требования Ордена к Литве и согласились лишь на краткое перемирие. Тем временем Витовт актом от 28 июля обязался не оказывать поддержки Тартускому епископу и не пропускать через территорию Литвы его союзников. Перемирие было заключено до 29 сентября. Осенью 1396 г. оно было продлено до 23 апреля 1397 г. Хотя представители Ягай- /203/ ло вновь отклонили территориальные требования Ордена, Витовту удалось подключить к переговорам обиженного им Тартуского епископа. Витовт, располагая поддержкой Ягайло, не торопился идти на уступки крестоносцам, а там временем военная напряженность ослабевала. 13 мая 1397 г. на переговорах в Гродно было окончательно отклонено пропагандистское требование Ордена (выдвинутое далеко не впервые) о том, чтобы Литва гарантировала верность католицизму. Перемирие вновь было продлено. Крестоносцы использовали его, чтобы заставить Дитриха Дамерау принять их условия, но для Витовта это уже не было актуально. Жямайтия как языческий край не была субъектом всех упомянутых перемирий, но она успешно оборонялась: в 1396 г. был разбит комтур Рагайне Марквард Зальцбах, вторгшийся на ее территорию.
Обеспеченную передышку на западе Витовт использовал для осуществления своих восточных планов. Поддерживая Тохтамыша, литовская армия в 1397 г. перешла Дон и нанесла поражение силам Золотой Орды. Татарские пленные были расселены в Литве. Летом 1398 г. был совершен еще более мощный поход. Литовцев сопровождал отряд из 60 всадников-крестоносцев. На подходах к Крыму был построен замок Таване (Иоганнесбург). Еще в 1393 г. Тохтамыш отправлял письма Ягайло в Краков, в обход Витовта, но теперь именно Витовт стал покровителем Тохтамыша и его защитником от Тимура. Не позднее 1398 г. Тохтамыш бежал в Великое княжество Литовское. На Руси Витовт достиг большего, нежели Ольгерд. Улучшились отношения с Тевтонским орденом, и содействие Польши было все менее необходимо, а попытки его навязать стесняли и раздражали Витовта. Витовт стремился показать, что Ягайло мешает ему находить общий язык с крестоносцами. Руководство тевтонцев, не веря в чистосердечие Витовта, изображало доверие. Польский коронный совет понял, что спустя 5–6 лет после подписания Островского договора все попытки добиться реального сюзеренитета над Литвой – обречены на провал. Положение Витовта уже не позволяло обращаться с ним так, как в 1386–1392 г., но польская дипломатия нашла способ для выражения своих претензий: в 1398 г. королева Ядвига потребовала, чтобы Витовт осуществлял платежи за дарованные ей земли.