1481 г. прошел спокойно. Зимой 1481–1482 г. Менгли-Гирей даже сообщил киевскому наместнику Ивану Ходкевичу о направлениях передвижения улусов Большой Орды. А в августе 1482 г. все силы Крымского ханства обрушились на Киевскую землю и Подолье. 1 сентября был взят и сожжен Киев. Пали еще десять замков (среди них Житомир). Канев и Черкассы устояли. В плен попали Иван Ходкевич с семьей, Киевский католический епископ, архимандрит Печерского монастыря. Иван Ходкевич умер в неволе, за большой выкуп были освобождены его вдова и сын Александр. Киевская трагедия произвела тягостное впечатление на русские земли по обе стороны литовской границы. Второе невоевавшее поколение жителей Литовского государства было потрясено.
Во время Киевской катастрофы Казимир находился в Тракай. Он оставался в Литве в конце 1482 г. и пробыл в ней весь 1483 г. Для Литвы той поры была характерна солидарность литовских и русских земель, оперативность рады панов и административного аппарата. Был объявлен всеобщий воинский призыв. Со времен Грюнвальдской битвы и попытки коронации Витовта литовское войско никогда не достигало такой численности (источники приводят данные о 40 000 воинов, скорее всего, завышенные). Силы были разделены на три части. Литовское дворянство осталось в непосредственном подчинении великому князю. Смоленский наместник Николай Радзивилл располагал почти 10 000 воинов. Оставшиеся силы, набранные во многих русских землях и предводительствуемые Богданом Саковичем, были направлены в Киев. Их /342/ сопровождали плотники и подручные крестьяне, призванные из русских земель. Папа Сикст IV отпустил на восстановление Киева все средства, полученные от верующих Гнезнинского архиепископства. Богдан Сакович руководил восстановлением южных замков, прежде всего Киева, расчетливо используя наличные ресурсы. Крымским татарам больше никогда не удавалось уничтожить такое количество замков. Литовские политики не продемонстрировали чего-то нового, но энергично применили имеющиеся средства. В 1486 г. Богдан Сакович за заслуги был назначен тракайским воеводой.
После такого поражения труднее всего было дипломатам. Много стараний тратилось на сохранение традиционных связей. В 1483 г. в Большую Орду был отправлен хорошо с ней знакомый Стрет. Положение Большой Орды было незавидным, и лишь в августе 1484 г. Стрет доставил ее посланников в Вильнюс. Ханы Муртоза и Шиг-Ахмет охотно возобновили военный союз. Борьба между Большой Ордой и Крымом усилилась в 1484 г. Поначалу везло Менгли-Гирею, но в 1485 г. он был разбит. Удалось упрочить связи с Большой Ордой на южных границах Великого княжества Литовского, и это затруднило поездки крымских и московских гонцов. Шла работа и в самом Крыму. Туда в начале 1483 г. прибыл Яков, мастер переговорных дел. Литву больше всего заботило возвращение угнанных пленников, но татары не желали отказываться от выгод работорговли. Менгли-Гирей ссылался на то, что невольники-де уже проданы, но в знак доброй воли вернул их малую часть (т. н. детей Есмана). При обшей ориентации Крыма на Москву рассчитывать на большее было невозможно. Тут успешно действовали московские послы – князь Оболенский в 1483 г. и Ноздреватый в 1484 г. Обмен послами между Литвой и Крымом дал лишь то, что в 1483–1486 г. Менгли-Гирей не применял силу. Крымский хан повторно выдвинул требования о денежных субсидиях и землях в самом низовье Днепра.