Пассивным поведением Великого княжества Литовского отмечено всё правление Казимира I, тратившее ранее накопленные политические резервы. Отдельный, не связанный персональной унией, государь стремился и в дальнейшем обеспечить такое положение, поскольку ясно видел преимущества долгого мира. Он надеялся поддержать политический вес усилением дипломатической активности. На севере обстоятельства для этого были благоприятными. Альберт Нарбут был отправлен в Ливонию лишь на рубеже октября-ноября 1492 г. Это было ответом на посольство магистра Ливонского ордена, просившего о возобновлении мирного договора. В то же время к великому магистру Тевтонского ордена должен был отправиться Доброгост Нарбут. И в Ливонии, и в Пруссии следовало обсудить вопрос об уточнении границ.
Первые шаги Александра II показывали, что он вместе с радой панов отдавал первенство безопасности южного приграничья, явно опасаясь недружественных действий Турции и ее вассала – Крыма. Фактически это было следование политическим приоритетам Польши. Заодно проявлялась отрицательная сторона «ягеллонской медлительности» монарха. Обсудить положение на беспокойном /489/ восточном пограничье посланцы Литвы (маршалок Станислав Глебович и писарь Иоанн Владыка) отправились в Россию лишь в сентябре 1492 г. Это посольство определенно запаздывало.
Буферные княжества в верховьях Оки с их мелкими традиционными распрями и вялотекущим рутинным брожением, вызывающим вмешательство отдельных русских эмиссаров, порождали известную успокоенность, что склоняло Александра к промедлению. Эту иллюзию не развеяли и явно агрессивная деятельность России, и изменившаяся общая обстановка в последние годы правления Казимира I. Она сохранялась и после смерти монарха, но события безжалостно вытесняли ее из обихода. В 1492 г. русские заняли Хлепень и Рогачев, уже несколько лет подвергавшиеся их набегам. Наиболее чувствительной была утрата двух важных пограничных крепостей – Мценска и Любутска. Это произошло на участке, где литовская оборона до той поры была особенно крепкой. Русские государи оценили важность складывающихся в Литовском государстве общественных отношений и старались ликвидировать неудобные для них сословные структуры: дворяне и их семьи с занимаемых территорий вывозились вглубь страны.
Первое посольство Александра II изложило в Москве традиционные жалобы касательно пограничных дел. На это русская сторона так же традиционно ответила своими жалобами и оправданиями. Однако события принимали особый оборот. Осенью 1492 г. русские начали большое наступление. В начале 1493 г. Литве была официально объявлена война. Зимой 1492–1493 г. два русских войска захватили Масальск, Мезецк, Серпейск, Мещовск, Серенск, Опаков, Бышковичи, Лучин, Перемышль, Городечно, Дмитров, несколько волостей в Смоленской земле. Один из лучших русских полководцев Даниил Щеня занял Вязьму, и это была серьезнейшая потеря. России сдались князья Андрей и Василий Белевские, Михаил Мезецкий, Андрей Вяземский, Симеон и Иван Воротынские. Энергичному Семену Можайскому на сей раз удалось защититься. Хорошо подготовился к обороне смоленский наместник Георгий Глебович. Его поддержали силы, собранные великокняжеским попечением, под началом новогрудского наместника Георгия Паца. В Пруссии Доброгост Нарбут просил помощи у Тевтонского ордена и пытался вербовать наемников для литовского войска.