Иоанн III совершал нападения, видя международную перспективу. Он хорошо прочувствовал далеко идущие планы Габсбургов, направленные против Ягеллонов, и поддержал их настолько, насколько это было ему выгодно. Правда, в 1494 г. связи между великим князем Московским и Германским императором оборвались. Однако габсбургское и турецкое давление блокировало Ягеллонов в Чехии и Венгрии, а это в свою очередь воздействовало на позицию Иоанна-Альберта. Хотя короли Польши и Венгрии договорились о взаимопомощи, Венгерское государство осталось благосклонно к России. Польша не грозила Литве, как это было во второй трети XV в., однако пользовалась ее трудностями для предъявления своих претензий. Литва ниоткуда не получила помощи. Хотя военная ситуация после первых российских побед немного стабилизировалась, Иоанн III, чувствуя свое преимущество, наметил куда более обширную стратегию вторжения. В начале 1493 г. он уже начал титуловаться государем всея Руси, бросая этой политической манифестацией вызов Литве и ее правлению на русинских землях.
Александр II и рада панов, подстегиваемые военными неудачами и резко ухудшающимся международным положением, обратились к брачной дипломатии. Вспомнили о предложениях еще 1484 г.: отдать дочь Иоанна III за одного из сыновей Казимира I. Русские представители этой идее не противоречили (в мае 1492 г. они /492/ сами об этом напомнили). Мотивы обеих сторон, конечно, были различны. В июле 1492 г. о переговорах по этому вопросу условились полоцкий воевода Иван Заберезинский и новгородский наместник, однако их остановили вспыхнувшие военные действия. Переговоры, возобновленные в ноябре 1492 г., прервались до весны 1493 г. Медлила в первую очередь литовская сторона, но военные и дипломатические неудачи заставили ее вернуться к этой теме. Иоанн III заодно воспользовался возможностью выдать свою дочь за мазовецкого князя Конрада.
Тем временем мирные переговоры с Россией поддержал сейм Великого княжества Литовского (расширенное заседание рады панов) в ноябре 1493 г. Соответственно подобранная делегация отбыла в Москву в конце июня 1493 г. В ее составе были перламский наместник Александр Олехнович (двоюродный брат ведущего брачные переговоры Ивана Заберезинского) и утянский наместник Альберт Клочка. Делегаты, располагавшие широкими полномочиями, выразили протест против титулования Иоанна III государем всея Руси. Русские представители, чувствуя свое преимущество, выдвинули новые требования, существом которых была отмена договора 1449 г. Дебаты шли почти полгода. Большие военные действия в ту пору не велись, однако литовская сторона была вынуждена играть по составленному русскими сценарию. Центральным вопросом, естественно, стало сватовство Александра II к дочери Иоанна III Елене (и этот шаг Литовский монарх согласовал с Иоанном-Альбертом). В принципе соглашение о браке состоялось, однако его суть каждая из сторон понимала по-своему. Литовские представители в грядущем породнении желали видеть залог мирных и дружественных отношений, в обеспечение которых делались территориальные уступки. Русские не отвергали мирных мотивов, однако не связывали их с установлением твердой границы. Смоленск и Брянск они признавали за великим княжеством Литовским лишь в качестве некоей уступки, не оговоренной четкими условиями. Замужество великой княжны они считали обязательством принимавшей ее страны. Договором предусматривалось, что Елена остается православной (Александр даже пообещал не принуждать ее к переходу в католичество). Это была, конечно, не защита прав жены, но гарантия ее конфессионального престижа и статуса. Александр II признал титул Иоанна III как государя всея