Влияние Москвы на севере и востоке Руси крепло вне зависимости от малолетства ее великого князя. Важную роль тут сыграли Сугерий и будущий православный святой – митрополит Алексий, выдающийся дипломат и организатор. Церковная политика всегда была ахиллесовой пятой Литвы, к тому же в 1361 г. умер митрополит Роман. Нового митрополита Литвы Константинопольский патриарх не назначил. Дмитрий Московский одержал победу над князем суздальским в споре за титул великого князя Владимирского. Дмитрий Суздальский принял сторону Московского Дмитрия и с его помощью отобрал Нижний Новгород у своего брата, зятя Ольгерда Бориса. Он же, ради укрепления союза, в 1366 г. отдал за Дмитрия Московского свою дочь. Устранив влияние Литвы на своих восточных границах, Дмитрий Московский начал оказывать давление на Тверь. Это уже был прямой вызов Ольгерду, и Дмитрий готовился к открытой борьбе. В 1367 г. московское деревянное укрепление (Кремль) было заменено каменной крепостью. При поддержке митрополита Алексия и Дмитрия Московского вассалы тверского князя Михаила Василий и Иеремия в 1367 г. заняли Тверь и принудили Михаила бежать в Литву. С помощью литовцев Михаил осенью того же года вернулся в Тверь. В ответ на это Дмитрий Московский осенью 1368 г. сам совершил поход на Тверь. Михаил вновь был вынужден спасаться в Литве. /139/
Ольгерда эти события застигли в то время, когда особенно ухудшилось положение на западных рубежах. Успехи Ордена в начале шестидесятых годов затронули даже семью Кейстута. В июле 1365 г. к крестоносцам бежал сын Кейстута Бутовт с двумя близкими родственниками Сурвилами (вскоре они были приняты в Тевтонский орден под христианскими именами Иоанна и Фомы). Руководство Тевтонского ордена сумело сделать Бутовта своим ставленником. При участии епископов Вармии и Самбии, а также английских и немецких крестоносцев, он был крещен в Кенигсберге под именем Генриха. В середине августа был подготовлен большой поход с целью доставить Бутовта прямо в Вильнюс. Войско Ордена через низовья Немана и Жеймяй дошло до Укмярге, переправилось через Нярис близ Папарчяй. Достигнув Вильнюса, крестоносцы подожгли его предместья. Мощных вильнюсских замков они не трогали, им также не придало уверенности бегство четверых слуг Бутовта. Стало ясно, что этот авантюрист не имеет в стране никакой опоры, поэтому крестоносцы повернули назад. При отступлении они сожгли замки Майшягалу и Кярнаве (тут пострадал и город), предусмотрительно покинутые гарнизонами, а также разорили землю Шлавайшува близ Каунаса. Бутовта приютил король Чехии, до самой смерти изменника (в 1380 г.) титуловавший сына Кейстута князем Литвы.