В доме Мальо часто происходили разгульные пирушки, которые можно было назвать и оргиями. Очень часто в этих оргиях принимала участие сама королева Испании. Мы не знаем, приглашали ли туда Симона, но, конечно же, ему было известно о них. Возможно, Мальо ввел его в круг приближенных к королевскому двору, но Симон был романтичным юношей и придерживался довольно строгих нравственных правил. Впрочем, в скором времени его взгляды на такие вещи изменятся…
Всегда ограниченный в средствах, Симон в тот момент совсем погряз в долгах. Вскоре из Каракаса в Мадрид приехал один из дядюшек Симона. Его ужаснули упаднические настроения племянника. Симона увезли из особняка Мальо и поселили в скромном доме в центре Мадрида. Так в семнадцать лет Симон начал самостоятельную жизнь, к тому же теперь его опекал другой человек, весьма уважаемый при дворе, — маркиз Устариц. Этот богатый дворянин из Каракаса был знатоком литературы и отличался либеральными политическими взглядами, что было редкостью в реакционной Испании.
Устариц стал вроде наставника Симона. Он определил его к блестящим преподавателям — обучаться философии, истории, литературе и математике. Симон пользовался огромной библиотекой Устарица. Однако молодой Боливар вовсе не был заядлым книжником. Он с большим удовольствием осматривал достопримечательности Мадрида и ходил в гости к своим друзьям и родственникам. Посещал и семинары маркиза, который открыто защищал Французскую революцию и высказывал много других революционных идей. Так начали формироваться политические взгляды Симона Боливара.
Однажды Симона представили высокой изящной девушке с грустными темными глазами. Ее бледное лицо напоминало лик непорочной девы. Она была застенчива и замкнута, по-детски восторженна и ранима. Боливару, который был на два года моложе ее, она показалась удивительно прекрасной. Ее звали Мария Тереса Родригес-и-Алайса. Она лишилась матери еще в младенческом возрасте. Марию Тересу воспитывал стареющий отец дон Бернардо. Большую часть времени они проводили в своем загородном имении, где вели почти монастырский образ жизни.
Симон влюбился в нее с первого взгляда. Всего через несколько дней после их первого знакомства он пришел к дону Бернардо — просить руки Марии Тересы. Однако отец счел, что Боливар был слишком молод. К тому же скоропалительность, с какой было сделано предложение, выглядела оскорбительной. Якобы убегая от мадридской жары, дон Бернардо вместе с дочерью немедленно уехали в прохладный Бильбао.
В смятении Боливар покинул свое холостяцкое жилище и вернулся в дом Мальо. Но за время его отсутствия там произошли перемены. В доме царила паника. Королева устала от своего южноамериканского любовника, и его влияние стремительно падало. Мальо попытался удержать свои позиции при дворе, пригрозив королеве, что опубликует их любовную переписку. Мария Луиза пожаловалась Годою. Тот приказал немедленно арестовать Мальо и его друзей. Бывший фаворит пустился в бега, но Эстебана Паласьоса и еще несколько человек успели схватить.