Начав свою певческую карьеру с ближней аудитории (родителей и школьных товарищей), Дин постепенно расширяет круг своих слушателей. Вскоре он начинает петь и для туристов, которых обучает верховой езде на ранчо. А после того, как и их реакция оказывается положительной, доходит до того, что выступает в ресторанах перед тамошними посетителями. Эти выступления несут двойную выгоду: и душу греют, и кошелек пополняют. Стоит отметить, что песни в стиле кантри в те годы переживали очередной бум, вызванный появлением рок-н-ролла. Американская пропаганда приняла рок в штыки, отнеся его… к проискам коммунистов (дескать, это они придумали этот стиль, чтобы сбить с правильного пути американскую молодежь). Поэтому народные песни в стиле кантри всячески поощрялись, и певцы, которые их исполняли, были особенно привечаемы пропагандой. Что касается Дина Рида, то он к рок-н-роллу относился положительно, хотя поначалу и не исполнял песни в этом стиле. Зато, как и большинство американских юношей, был в восторге от зачинателя рока Билла Хэйли и фильма «Blackboard Jungle» (1955), где звучала его знаменитая песня «Rock Around the Clock». С неменьшим пиететом Дин потом относился и к Элвису Пресли.
В 1956 году Дин заканчивает школу и идет по стопам своего старшего брата, который учится в Валуне, в Колорадском университете на факультете метеорологии, мечтая в будущем стать ведущим прогноза погоды на телевидении. В свободное от учебы время Дин продолжает зарабатывать деньги: поет в ресторанчиках, а в каникулы работает на ранчо.
Летом того же года имя Дина Рида впервые попадает на страницы американской печати. Причем печатают о нем не в какой-нибудь дешевой местной газетенке, а в популярном журнале «Ньюсуик». Однако поводом к этому стали отнюдь не его успехи на музыкальном поприще (до них еще несколько лет). Все было гораздо прозаичнее: Дин стал знаменит благодаря спору со своим коллегой-ковбоем по работе на туристском ранчо, что находится в 55 милях от города Ганнисона.
Ковбоя звали Билл Смит, и с Дином они были друзьями. Оба любили лошадей, однако когда на родео в Ганнисоне между ними зашел спор о физических возможностях лошади и человека, Смит был целиком на стороне животного, а вот Дин взял сторону человека. Вот уже несколько лет Дин занимался легкой атлетикой, в свое время был чемпионом школы по марафонскому бегу и был уверен, что сумеет победить лошадь. Когда Смит это услышал, он долго смеялся над своим коллегой, уверенный, что тот либо сумасшедший, либо отъявленный хвастун. Последнее определение Дин воспринял чуть ли не как оскорбление и предложил Биллу разрешить их спор немедленно. «Давай проведем состязание. Ты преодолеешь путь на ранчо и обратно до родео на лошади и будешь ехать шагом, а я преодолею этот путь на своих двоих». «С превеликим удовольствием!» – ответил Билл, который был не просто уверен, а буквально убежден в своей правоте. Мул не может быть слабее человека, даже если будет идти шагом! И на его месте ни один настоящий ковбой не упустил бы шанса проучить заносчивого мальчишку, который думает иначе.