После получения точного известия, что Бонапарт занял Москву, Винценгероде отослал егерский полк в распоряжение главной квартиры. Но взамен неожиданно получил два отличных боеспособных соединения — Изюмский гусарский полк и лейб-гвардейский казачий, которые отправил генерал Милорадович провести разведку и рекогносцировку на правом крыле армии. При надобности — вступить в бой и не трусить. Гусары и лейб-казаки не сумели потом отступить через Москву и усилили отряд Винценгероде. Изюмцева там любили. Их эскадрон был давно прикомандирован к отряду. Образовавшаяся довольно крупная часть спокойно добралась до Ярославской заставы, давая приют в обозе и подкармливая жителей, бегущих из столицы в северном направлении.
Завидев русских, французы немедленно послали дивизию Фриана вмешаться и отбили смелый поиск, оттеснив Винценгероде до самой Тарасовки. Пришло подтверждение от Кутузова: строго защищать Петербургскую и Ярославскую дороги, а также извещать великую княгиню Екатерину Павловну, перебравшуюся к тому времени в Ярославль, обо всем, что происходит в окрестностях Москвы.
Основные силы Винценгероде миновали село Виноградово и сделали привал в Чашникове, расположенном на большой дороге, ведущей в новую столицу. Полковника Иловайского 12-го Винценгероде назначил в авангард, а сам с остальным отрядом ушел в Пешковское. Между тем соединения 4-го корпуса генерала Себастиани появились на Петербургском тракте. Кавалерийские аванпосты замаячили у Черной Грязи. Мелкая война изнуряла французов, вынужденных искать по ближним деревням пропитание и фураж. Расчет Наполеона на гигантские запасы не оправдался. Их надо было еще доставить по назначению и распределить на небольшие партии, чтобы они растеклись ручейками среди голодных и жаждущих солдат. При явном отсутствии дорог и хороших карт это была обреченная затея. России Наполеон и его квартирмейстерский отсек в штабе Бертье не знали и не понимали. К настоящей войне они не подготовились. Война с Россией — не рыцарский турнир. В туманном представлении о пространстве растворилось бонапартовское величие.
Партизаны майора Пренделя, с которыми объединились местные жители, не давали покоя неприятелю ни днем ни ночью. Ночью французы хотели отдохнуть. Зачем воевать ночью? Ночью надо спать.
Но не тут-то было! Русские воевали круглосуточно и самым нецивилизованным образом — в лесах, из засад, нападали на обозы, поджигали избы, заваливали колодцы, и не перечислить всего, к чему французы не были готовы. Казакам карта не нужна. Они и без карты проберутся. Однако немножко подъевшая овса французская кавалерия оттеснила все-таки Винценгероде к Клину. Бенкендорф же с лейб-казаками и двумя другими казачьими полками двинулся на Волоколамск, защищая фланг. Он совсем оказачился, если не считать мундира. Ухватку приобрел донскую, сменил коня, пересел на низкорослую мускулистую, но очень резвую и понятливую лошадку. Завел настоящую плеть и удобное седло.