Заботясь о нравственном преуспеянии братии, преподобный настоятель не любил отпускать кого-либо из стен обители даже на богомолье, особенно на долгий срок, считая для монаха пребывание в миру столь вредным, что он не может уже вернуться в обитель с прежним духовным устроением.
В трудные минуты отец Исаакий умел и утешить скорбящую душу:
"Какие у нас скорби? — говорил он. — У нас не скорби, а скорбишки. Вот в миру так скорби: жена, дети, обо всем забота; а у нас что? Полно Бога гневить, надо только благодарить Его; живем на всем готовом".
Став настоятелем, отец Исаакий не давал и себе ни в чем послабления, так же усердно нес свои монашеские подвиги. Не отразилось его настоятельство и на простоте его характера. Так, однажды совершалось в обители погребение. Братия собрались вокруг могилы, дабы отдать последний долг усопшему — с молитвой об упокоении души его посыпать земли на гроб почившего. Отец Исаакий не поспел вовремя прийти к могиле брата и потому тщетно старался проникнуть туда сквозь густую толпу братии. Когда же он, взяв одного из них за рукав, хотел с его помощью подняться на насыпанную при могиле землю, последний, не заметив настоятеля, сильно оттолкнул его руку, так что тот чуть было не упал. Отец Исаакий, нисколько не смутившись, отошел в сторону и стал смиренно ждать своей очереди. Когда стоявшие вблизи лица удивились его смиренному поступку, некоторые из братии заметили: "Да мы никогда не видали, чтобы он за подобные поступки когда-либо с кого взыскивал; по делам он наш начальник, а так держит себя, как брат".
В последние годы жизни преподобного настоятеля многие скорби выпали на его долю. Особенно тяжело пережил он отъезд старца Амвросия в Шамординскую общину. После его отбытия доходы монастыря стали резко сокращаться, так что отец настоятель по необходимости стал входить в долги, которых к концу его жизни накопилось тысяч до десяти. В разговорах с некоторыми отец Исаакий высказывался так:
"Двадцать девять лет провел я настоятелем при старце и скорбей не видел, теперь же, должно быть, угодно Господу посетить меня, грешного, скорбями".
К тому же и здоровье его начало заметно слабеть, и он келейно принял пострижение в схиму. Вскоре скончался преподобный Амвросий, и на отца Исаакия последовали тайные доносы о его неспособности управлять обителью. И хотя братия единодушно встала на защиту своего настоятеля, силы его уже угасали. Умирал он тихо, окруженный плачущими своими чадами, которым преподал последнее наставление:
"Любите Бога и ближних, любите Церковь Божию, в службе церковной, в молитве ищите благ не земных, а небесных; здесь, в этой святой обители, где вы положили начало иноческой жизни, и оканчивайте дни свои".