Однако особые трудности при работе над портретом представило для Кустодиева совсем иное. Знаменитого певца он решил изобразить в полный рост, и потому высота полотна превышала два метра. Будучи не в состоянии подняться с кресла и работать стоя, он вынужден был писать портрет, установив холст в наклонном положении; ряд подготовительных рисунков приходилось переносить на огромное полотно по клеткам. На потолке был укреплен блок пропущенная через него веревка с грузом позволяла Кустодиеву без посторонней помощи наклонять холст до необходимого положения и затем вновь отодвигать от себя.
На полотне с любовью выписано праздничное зимнее веселье, на фоне которого возвышается популярный в народе певец. Здесь и ярмарочные балаганы, и лихие катанья в нарядно разукрашенных санях, и карусель, и скоморохи. Виднеются на домах вывески — «Трактир», «Пряники»… Подобные живописные вывески с изображением на них калачей или баранок сохранялись в дореволюционной России лишь в провинции. В Петербурге же они были запрещены приказом градоначальника еще в 1914 году, о чем с сожалением писал в газете «Речь» критик и пропагандист творчества Кустодиева А. Ростиславов.
Выступления же в столице уличных певцов, артистов, акробатов, фокусников и иных затейников, развлекавших по праздникам народ, были запрещены еще раньше. И потому именно такой портрет певца — на фоне родной ему стихии народного гулянья и лавок с яркими вывесками — можно было создавать, лишь имея в виду провинциальный город.
Шаляпина, как известно, писали и другие русские художники — В. Серов, К. Коровин, но портрет работы Кустодиева сам певец ценил особенно высоко. Помимо портрета, Федор Иванович приобрел и выполненные художником эскизы декораций к «Вражьей силе», а на память о знакомстве и совместной работе над постановкой оперы подарил художнику автопортрет и еще несколько своих рисунков.
В написанных во Франции воспоминаниях несколько проникновенных страниц Федор Иванович уделил и Кустодиеву, назвав его «бессмертным». В них были такие слова об уже покойном в то время художнике: «Много я знал в жизни интересных, талантливых и хороших людей, но если я когда-либо видел в человеке действительно высокий дух, так это в Кустодиеве. Все культурные русские люди знают, какой это был замечательный художник. Всем известна его живительная яркая Россия…» И далее, упомянув о тяжелой болезни Кустодиева: «Нельзя без волнения думать о величии нравственной силы, которая жила в этом человеке и которую иначе нельзя назвать, как героической и доблестной»