Учился, в основном, на четыре и пять, как и большинство ребят. Правда, по прилежанию случались годовые тройки. Мама знала: «Отец его если поругает — за плохую отметку или еще за что, — он хватал книги и бежал ко мне. Я этого не поощряла. Отец приезжал за ним, и, обнявшись, они уходили...» Так сказать, своеобразные уроки прикладной семейной педагогики.
— Но учителя, как мне кажется, нас любили, — считал Аркадий Свидерский, учившийся в параллельном классе, — они знали, что в нужный момент мы сделаем все, не подведем. Хотя они знали также, что мы могли сбежать с уроков. Довольно часто мы... срывались. Заходили к Яше Безродному, который жил прямо около сада «Эрмитаж», оставляли у него портфели и отваливали — или в «Эрмитаж», или на трофейный фильм... Попадало... но мы спокойно это дело переносили. Конечно, мы хохмили, мы были очень веселые, но чтобы хулиганить по-настоящему, в полном смысле этого слова — этого не было...
Рядом со школой находился клуб имени Крупской, где через день крутили трофейные ленты. От одних названий дыхание перехватывало — «Индийская гробница», «Багдадский вор», «Три мушкетера», «Королевские пираты», «Знак Зорро»... А когда на экранах появились все четыре серии «Тарзана», то поначалу даже «на протырку» попасть на сеанс было невозможно. Зато в каждом дворе повисли длинные веревки-»лианы», за которые цеплялись ребята и, раскачавшись, с жутким ором перелетали с ветки на ветку, пугая всю округу. Один из остроумных ровесников Высоцкого позже заметит, что свободомыслие в Советском Союзе ведет свое летоисчисление не от солженицынского «Ивана Денисовича», а именно с.. «Тарзана»: это было первое кино, в котором они увидели совершенно естественную, свободную от условностей жизнь. И длинные волосы. И замечательный тарзаний крик, который стоял над всеми улицами российских городов. Все подражали бунтарю Тарзану. И с этим государству приходилось бороться, прилагая куда больше усилий, чем позднее с Солженицыным.
Комментируя свои романтические баллады к фильму «Стрелы Робин 1уда», Высоцкий не скрывал: «Мне кажется, они передают ностальгию по нашему детству, когда все мы бегали и смотрели эти фильмы, взятые в качестве трофеев. Всяких Эрлов Флиннов и так далее…»
Свободное время они проводили на углу Цветного бульвара и Садовой-Самотечной. Травили разные истории, хохотали, глазели по сторонам. И снова смеялись. Просто так, от хорошего настроения.
Иногда выбирались в Серебряный бор. А как-то погожим майским днем отправились гурьбой по Савеловской дороге на Яхрому. Купались в речке до синих губ, лазали по кустам и деревьям, прятались друг от друга и орали от счастья, полноты сил и свободы. Случайно в одном из заросших густой травой овражков обнаружили присыпанный песком ящик со снарядами.