Вскоре Джозеф вступил в противостояние с Милкеном из-за того, что фирма была до сих пор ему должна. После заявления фирмы о признании вины Джозеф перераспределил премиальный фонд на тот год, возложив на высокодоходный отдел Милкена пропорциональную долю затрат на юридическую защиту. Несмотря на то, что Милкен больше не работал в фирме, что этот шаг Джозефа встретил поддержку у обвинителей и что у Милкена, вероятно, были более неотложные дела, последний упорно боролся с распределением издержек. Адвокаты Drexel и Милкена так и не пришли к соглашению по этому вопросу.
Рост противоречий внутри фирмы сопровождался резким сокращением ее капитала – от 1,5 млрд. долларов в январе 1989 года до менее чем 700 млн. к октябрю. Примерно в середине октября еще одно событие, неподконтрольное Drexel, нанесло ей сильнейший удар. UAL Corporation, компания-учредитель United Airlines, объявила, что она неспособна завершить выкуп с использованием финансового рычага, который довел цену ее акций до более чем 200 долларов. Финансовая несостоятельность UAL наглядно продемонстрировала неразрывную связь между состоянием рынка бросовых облигаций и способностью компаний предпринимать поглощения, повышающие цены акций до подобного уровня. Осторожные покупатели больше не хотели вкладывать деньги в бросовые облигации, а без этого рынка повышение цен акций до заоблачных высот было невозможно. 13 октября 1989 года «мыльный пузырь» лопнул, что стало повторением Черного понедельника в меньших масштабах. При том, что больше всего обесценились акции поглощаемых компаний, рынок упал почти на 200 пунктов. Это было второе по числу пунктов падение в истории фондового рынка США.
Октябрьский «миникрах», как его быстро окрестили на Уолл-стрит, приносил неприятности дольше, чем драматичный кризис октября 1987 года. Вслед за Integrated и Campeau другие эмитенты бросовых облигаций начали с пугающей регулярностью отказываться от своих обязательств. Условия погашения и выплат процентов в сделках по привлечению значительных заемных средств, особенно в тех, что были завершены в безумные дни, предшествовавшие краху 1987 года, позволяли скрыть лежащее в их основе инвестиционное безрассудство, часто за счет выпуска так называемых облигаций «с нулевым купоном», «добровольных платежей» и «льготных периодов», которые не требовали никаких выплат в течение нескольких лет. И вот настало время платить. Весь рынок бросовых облигаций начал рушиться по мере того, как компании признавались, что не могут выполнить обещания, которые они с такой готовностью давали всего несколько лет тому назад.