Милкен и его окружение агрессивно отрицали суть искового заявления. Милкен, в частности, дошел до того, что сказал, что с нетерпением ожидает начала судебного разбирательства, когда он наконец продемонстрирует беспочвенность предъявленных ему обвинений.
Барр и Бойес, однако, быстро разглядели за внешней бравадой совсем другого Милкена – человека, почти утратившего надежду на достижение урегулирования, которое не позволило бы общественности узнать новые аспекты запутанных взаимных связей в центре его некогда громадной империи. Опрашивая его клиентов, адвокаты из Cravath узнали, например, что случаи, когда Милкен свободно торговал от лица своих порабощенных» клиентов, выступая в роли продавца и покупателя одновременно, отнюдь не ограничивались Фредом Карром и First Executive. Они считали, что действия такого рода охватывали также Тома Спигела и Columbia Savings, равно как других крупных клиентов. Они пришли к выводу, что Милкен, в сущности, подкупал своих основных клиентов, чтобы те уступали ему право распоряжаться их активами. Они сознавали, что эта информация является потенциально взрывоопасным звеном между Милкеном и скандальным обвалом в индустрии сбережений и ссуд, катастрофические последствия которого становились для американцев все более очевидными. Милкен, разумеется, едва ли был единственным повинным в нем финансистом, и вряд ли можно было утверждать даже то, что основное бремя вины лежит именно на нем. Но стоимость портфелей бросовых облигаций одних только First Executive и Columbia в сумме превышала 10 млрд. долларов.
В начале 1991 года Cravath подала собственный иск против Милкена, обвинив его в том, что он наряду с другими лицами вынашивал нелегальный план захвата контроля над Columbia и другими его клиентами в индустрии сбережений и ссуд и подталкивал должностных лиц из этой индустрии к злоупотреблению служебным положением путем переуступки ему права распоряжаться активами их компаний. Одновременно адвокаты начали официально допрашивать бывших коллег Милкена из отдела в Беверли-Хиллз.
Первым свидетелем был Ричард Бергман, один из бухгалтеров инвестиционных товариществ с долевым участием сотрудников калифорнийского отделения Drexel. Его допрос длился восемь дней и не дал почти никаких результатов. Он отвечал «Не помню» свыше 1200 раз. Больше пользы адвокатам из Cravath принес сделанный ими запрос документации. Судья приказал бывшим коллегам Милкена передать в Cravath большое число документов по товариществам, от предъявления которых они прежде уклонялись.