Италия тогда переживала век кондотьеров, олицетворявших собою жизнь по законам военного времени. Армии формировались из наемников, профессией которых было сражаться, но далеко не всегда умирать. При столкновении наемных войск убивали редко. Вплоть до вторжения в Италию Карла VIII Французского даже запрещалось убивать своего противника! Война представляла собой состязание стратегов.
Леонардо посещает мастерские венецианских художников – студию Беллини, в которой двенадцати – летний Тициан уже слывет многообещающим живописцем, Пальмы Старшего, а также Джорджоне, с которым он настолько близко сходится, что живопись венецианца до конца его дней будет нести на себе отпечаток влияния да Винчи. Леонардо, несмотря на не слишком радушный прием, восхищен увиденным в Венеции. Но если он поначалу и имел намерение остаться в этом городе и открыть здесь свою мастерскую, то теперь, здраво поразмыслив, он понимает, что не следует делать этого. Он не чувствует в себе достаточных сил, чтобы выдержать жесткую конкуренцию в столь враждебной по отношению к нему среде. Эта враждебность приводит его в недоумение. Здесь нет и намека на тосканское братство художников. А кроме того, понимает Леонардо, законы рынка в Венеции совсем не те, что в Милане, где он, несмотря ни на что, всегда мог обратиться непосредственно к Лодовико Моро, равно как и к любому другому правителю. Художники в Венеции гораздо более свободны, а потому конкуренция проявляется более жестко. Леонардо не может соперничать с семейными мастерскими, переходящими по наследству от отца к сыну, где на поддержку могут рассчитывать только кровные родственники. Не приходится ему рассчитывать и на успех в качестве инженера с тех пор, как его заподозрили в шпионаже… Для Леонардо не остается ничего иного, как снова паковать чемоданы. Он покидает Венецию, до невозможности огорченный своей неудачей. Многое из того, что он успел создать за это время, Леонардо оставляет в Венеции. Эти произведения впоследствии послужат в качестве образца другим художникам, в частности Дюреру, когда тот в 1505 году побывает в Светлейшей республике.
Светлейшая республика в ту эпоху ежедневно получала депеши со всех концов света и буквально кишела тайными агентами. Вполне вероятно, что и Леонардо в обмен на предоставленное ему гостеприимство консультировал Совет десяти по вопросам, касавшимся военного положения в Ломбардии с конца 1499 года, передвижений французской армии, состояния крепостей, равно как и по многим другим вопросам… Его вообще нередко принимали за шпиона, но никто не мог с уверенностью сказать, в пользу кого он в данный момент работал. В его записных книжках об этом нет ни малейшего упоминания, что, однако, ни о чем не говорит. Поскольку это не находило отражения в его книгах учета, он, скорее всего, не получал материального вознаграждения за такого рода услуги. Однако он вполне мог, так сказать, в виде любезности простодушно делиться с новыми хозяевами стратегической информацией.