Торговля с Китаем приносила сегунам и сюго значительные доходы. Из Китая продолжали ввозить предметы роскоши, а также керамику (некоторые районы Китая специализировались на производстве товаров для экспорта в Японию), а из Японии в Китай везли золото, серебро и мечи. Основную роль во внешней торговле играли расположенный вблизи столичного региона Сакаи (совр. Осака) и Хаката (часть совр. г. Фукуока) на юго-западе.
Установленная Ёсимицу относительно прочная власть сегунов Асикага сохранялась до начала 40-х годов XV в. Сын Ёсимицу Ёсинори смог приостановить распад страны, начавшийся при правлении его старшего брата Ёсимото, и вновь добился реального подчинения Кюсю и области Канто на востоке. Авторитарные методы управления Ёсинори и вмешательство во внутренние дела кланов привели к заговору его приближенных, в результате которого в 1441 г. Ёсинори был убит. Власть Асикага была ослаблена, страна оказалась разделенной на владения более десятка могущественных родов.
Центробежные тенденции стали особенно очевидными во время «Войны годов Онин» (1467-1477), в ходе которой два самых могущественных клана Хосакава и Ямано боролись за влияние на правительство сёгуна и другие влиятельные роды. Военные действия начались как уличные бои в Киото (отстроенном во времена Ёсимицу), который после десяти лет ожесточенной борьбы вновь превратился в развалины. Война охватила большую часть Японии, в нее оказались втянуты практически все «военные дома».
Победителей в конфликте не оказалось... Власть Асикага была подорвана окончательно, но ни одному из кланов не удалось установить прочный контроль над сёгунатом. Многие из кланов потеряли контроль даже над собственными владениями, власть над которыми оспаривали их вассалы. Именно с событий «Войны годов Онин» начался период, известный как сэнгоку дзидай («эпоха воющих провинций» - 1467-1573), в течение которого сохранялась номинальная власть Асикага, но фактически центрального правительства не существовало. Власть на местах принадлежала выдвинувшимся в ходе междоусобной войны - главам могущественных кланов (даймё), превратившимся в территориальных князей. Наиболее могущественными среди них были Такэда, Оути, Миёси, Имагава, Симадзу, Уэсуги, Ходзё, Датэ.
Сохранявшая свое значение на протяжении XIII в. система сёэн (частных земельных владений) в XIV в. претерпела значительные изменения. Пользуясь слабым контролем со стороны центральной власти, вотчинные администраторы (дзито), назначаемые в качестве управляющих сёэн, а также военные губернаторы провинций сюго сконцентрировали в своих руках значительное количество захваченных у прежних владельцев земель. Таким образом, постепенно происходил распад системы сёэн, в ходе которого осуществилось перераспределение земельного фонда и усилились экономические позиции новой аристократии, сформировавшейся главным образом из представителей военного сословия. Если в предшествующий период земельные владения кланов распределялись по нескольким провинциям, в XIV-XV вв. происходит процесс формирования территориальных княжеств даймё, сосредоточивших в своих руках значительные массивы расположенных рядом друг с другом земель.