Молодой златовласый херувим-лейтенант престижного 4-го гусарского полка, имеющий ежегодный пятимесячный отпуск, Черчилль преуспел в поло, скачках и охоте. Используя в полной мере отцовское влияние, подпитываемый щедрыми суммами, поступавшими от матери, он спешил с одной войны на другую, не делая тайны из своего желания получать медали. В 1895 году, в день своего двадцатиоднолетия, Черчилль во время посещения Кубы попал под огонь мятежников и был удостоен испанской медали. Одна английская газета ехидно заметила: «Проводить отпуск, участвуя в сражениях, которые ведут другие народы, — довольно необычное времяпрепровождение даже для Черчилля». Сражаясь с афганскими кочевниками в Северной Индии, Черчилль добился заветного «упоминания в военных сводках». Он принял участие в битве при Омдурмане на Ниле, последнем крупном кавалерийском сражении английской армии.
Черчилль получал дополнительные средства, посылая статьи в газеты и публикуя книги о своих похождениях. Он очень охотно выступал на политических собраниях, но лейтенант, критикующий старших офицеров, не пользуется популярностью. Оставив армию, Черчилль отправился военным корреспондентом в Южную Африку, где в 1899 году попал в плен к бурам. Ему удалось бежать; полицейский бюллетень с данными на розыск позволяет нам представить его: «Англичанин 25 лет, роста около 5 футов 8 дюймов, среднего телосложения, немного сутулится, говорит в нос и не может произносить звук «с»». Это описание подошло бы Черчиллю и полстолетия спустя, опуская среднее телосложение. К сему надо добавить привычку курить сигары и пить в любое время суток.
В 1900 году Черчилль начал свою долгую и неоднозначную политическую карьеру, которой было суждено принести ему бесконечное счастье и бесконечное разочарование. Он был избран в парламент от Консервативной партии, но четыре года спустя вера в свободу торговли заставила его перейти к либералам, в 1911 году доверившим ему пост первого лорда адмиралтейства (этот пост он снова занял в 1939 году). Решение Черчилля держать флот в боевой готовности после летних маневров 1914 года неоднократно вспоминалось самыми теплыми словами, но затем он взял на себя всю вину за катастрофу, которой закончилась попытка захватить в 1915 году турецкий полуостров Галлиполи. Некоторые утверждали, что взгляды Черчилля изменились слишком сильно, чтобы взваливать на него всю ответственность. Тем не менее подавленный неудачами 40-летний Черчилль оставил свой пост и в чине полковника отправился на Западный фронт. Позднее он занимал различные ответственные посты, в частности военного министра и министра по делам колоний, пока наконец в 1922 году не вернулся в Консервативную партию. С 1924 до 1929 года он занимал должность канцлера казначейства, но затем соратники по партии вспомнили его политическое прошлое, и Черчилль стал изгоем, чья карьера, казалось, закончилась. Всю свою жизнь он страдал приступами меланхолии, заслужившими ему прозвище Черный пес, но на его работоспособности это никак не сказывалось.