Ни одному другому главнокомандующему не приходилось отвечать за такую огромную территорию. Уэйвеллу, чьи ресурсы были весьма скудные, приходилось одновременно сражаться сразу в нескольких местах. Тяжелая политическая, географическая, климатическая и военная обстановка, в которой приходилось действовать, требовала, чтобы на этом посту находился человек, обладающий острым политическим чутьем дипломата, подготовкой профессионального солдата и выдержкой святого. Но первым делом Уэйвелл должен был ублажать Черчилля, чье глубокое недоверие к генералам было под стать укоренившемуся в душе Уэйвелл а презрению к политикам. Черчилль был деятельным и кипучим, в то время как Уэйвелл являл собой образец молчаливости и задумчивости. По природе своей осторожный, он был склонен считать своих врагов по крайней мере равными по силе и возможностям. Черчилль же, высокого мнения о себе, был убежден, что с любым противником можно справиться исключительно за счет дерзости и решительности. Симпатии Черчилля лежали на стороне сионизма; Уэйвелл же постоянно опасался, как бы его действия не стали причиной вооруженного восстания со стороны арабов.
Уэйвелла называли самым образованным военачальником своего времени. По словам его биографа, в поэзии «он неизменно находил утешение от всех невзгод». Уэйвелл был настолько силен как писатель, что когда однажды Черчилль заговорил о его отставке, его предостерегли о том эффекте, который будут иметь военные мемуары генерала (кстати, так никогда и не написанные). Лекции Уэйвелла в колледже Генерального штаба цитируются до сих пор, однако сам он пробыл в Королевском военном колледже в Сэндхерсте лишь очень недолго, а те знания, которые Уэйвелл получил в Винчестере, как это было свойственно вообще британскому образованию того времени, не были никак связаны с точными науками и их практическим применением.
Вероятно, Уэйвелла точнее назвать самым культурным военачальником своего времени. Но даже в этом мы должны быть осторожны, ибо большую часть своего времени он проводил в окружении огромного числа военных. Уэйвелл умел внушать к себе любовь и доверие — качество, которым обладают очень немногие. Коренастый невысокий человек в кожаных гамашах и с морщинистым лицом, почти не отличавшимся от них по цвету, он не любил появляться на людях и не заботился о безупречности своей формы, что было свойственно большинству старших офицеров. Возможно,^именно его любовью к поэзии объясняется то, что Уэйвелл не тратил слов напрасно, хотя его прямота и резкость нередко смущали окружающих его людей. Один младший офицер, сидевший рядом с бригадиром Уэйвеллом на торжественном полковом обеде в 1931 году, попытался в ответ на его «добрый вечер» завязать разговор. «Добрый вечер, сэр, — осмелился юноша. — Кажется, вы знакомы с майором X из полка Y?» «Да, — ответил Уэйвелл, — и он мне не нравится».