Новый репортер сразу же с головой окунулся в работу. Прошло совсем немного времени, и ему доверили вести в газете постоянную рубрику «Услышано в коридорах», авторами которой всегда были журналисты с опытом и воображением. Мало-помалу Драйзер установил дружеские отношения с некоторыми сотрудниками газеты — репортером Бобом Хазардом, художниками Петером Маккордом и Ричардом Вудом. Особенно сильное впечатление произвели на него двое последних, какое-то время он пытался подражать им и в манерах, и в одежде, любил проводить вечера в их совместной квартире-студии или сопровождать их в походах по злачным местам.
Работа в газете шла своим чередом. Теодор освещал убийства и ограбления, брал интервью у заезжих знаменитостей, вел умные многозначительные беседы с местными политическими деятелями. Случалось, что в один и тот же вечер он писал репортажи с веселого городского бала, а часом позже, как был — в вечернем костюме, в белоснежной рубашке, с накрахмаленной манишкой, — уже находился в грязной комнате, на месте очередного убийства, и забыв обо всем, страдал над описанием только что увиденной трагедии.
Однажды он получил письмо от своей близкой приятельницы из Чикаго, с которой он не удосужился попрощаться перед отъездом. «Прошлой ночью я стояла у окна и смотрела на улицу. Ярко сияла луна, а безжизненные зимой деревья гнулись от ветра. Я видела отражение луны в небольшом озере неподалеку. Оно отливало серебром. О Тео, мне так хочется умереть». Через двадцать лет в одном из своих романов он процитирует это письмо почти дословно, но теперь он даже не ответил на него.
Работа в газете нравилась Теодору, и он не жалел ни времени, ни усилий, чтобы раздобыть интересный материал. В январе 1893 года он оказался единственным газетчиком, сумевшим вовремя прибыть на место большой железнодорожной катастрофы. Он помогал пострадавшим, вместе с ними укрывался от все еще взрывавшихся цистерн с бензином, расспрашивал очевидцев, а затем с попутным поездом добирался до города и до полуночи писал свой репортаж, который утром на первой странице газеты читал весь город.
— Отличная работа, — похвалил его редактор, выдал 20 долларов в качестве премии и повысил зарплату до 25 долларов в неделю.
Ободренный успехом, Драйзер вскоре просит, чтобы его назначили на освободившееся место театрального критика. Редактор соглашается с условием, что он по-прежнему будет выполнять и все другие задания. Теперь Теодор по вечерам ходит в театр и на концерты, пишет для газеты короткие отчеты о новых спектаклях, чувствует себя своим человеком в мире актеров и актрис. Не обходится без неприятностей. Увлеченный пением негритянской актрисы С. Джоунс, которую поклонники сравнивали со знаменитой Патти, он пишет восторженный отчет о ее концерте, а на следующий день, к своему удивлению, читает в конкурирующих газетах издевательские намеки на то, что его редактор является «большим покровителем искусства черных».