Что испытывал А. И. Сумбатов (Южин), будущий добрый приятель Чехова, знаменитый актер московского Малого театра, если прочел насмешливые слова, что не ему «со своей фигуркой и со своим писарьским голоском лезть в Уриэль Акосты»? Мог ли популярный актер А. П. Ленский, человек самолюбивый, извинить «комплимент», что он обрюзг, потолстел, но «фигурен и французист по-прежнему»?
Из журналистов, редакторов, актеров, антрепренеров, задетых хлестким словом в «Осколках московской жизни», можно составить зрительный зал, который, наверное, гневно освистал бы автора, появись он на сцене воображаемого театра, за его «легкий юмор и колючее остроумие». Он писал о плохой драме, что она «написана помелом и пахнет скверно». Обнажал расчет антрепренера на постановку скандальной пьесы: «где скандал, там сбор, а где сбор, там некогда считаться со своими убеждениями». В ответ обиженные сплетничали, распускали слухи, что Чехова будто бы отлучают от газет. Будь воля московских чиновников, богатеев, преуспевавших адвокатов, корыстолюбивых владельцев ресторанов — они изгнали бы из Москвы этого писаку, позорящего их в столичном журнальчике.
Чехов высмеивал глупость, претенциозность, жадность богатых, не замечавших городского люда, презиравших бедных и обиравших беспомощных. Но саму Москву он любил — за колокольный звон в пасхальную ночь, за Татьянин день, когда, по его словам, бывает «выпито всё, кроме Москвы-реки, которая избегла злой участи, благодаря только тому обстоятельству, что она замерзла». Любил за храмы, за книжные развалы. В 1881 году он звал товарища по таганрогской гимназии: «Переезжай в Москву!!! Я ужасно полюбил Москву. Кто привыкнет к ней, тот не уедет из нее. Я навсегда москвич. <…> Что ни песчинка, что ни камушек, то и исторический памятник! Приезжай!!!»
В отношении Чехова к Москве, как и к Таганрогу, уловима черта между городом как таковым и его обитателями. Окружение, среду Чехов исчерпывал довольно скоро. Может быть, потому, что природная наблюдательность и проницательность, усиленные газетной работой, медицинской практикой в клиниках и больницах, словно фокусировали впечатления. Уяснив главное, он как будто терял интерес к человеку, хотя оставался вежлив. Некоторые приятели, особенно самолюбивые, мнительные, потом говорили о Холодности, равнодушии Чехова. А он, вероятно, не позволял себе привязываться, привыкать к месту, к человеку, потому что тогда отношение, чувство обретали другой характер, отнимали время, занимали ум.
Судя по письмам, по воспоминаниям современников, Чехов не скучал по Таганрогу. Он не проклинал родной город, как Александр, никогда не отрекался от него, но не собирался возвращаться туда после университета по многим очевидным и скрытым причинам. Москва быстро избавила бывшего таганрогского гимназиста от южного говора, от домашнего разговорного обихода. Высокопарные обороты вперемежку с просторечием, напоминавшие стиль душеспасительных посланий отца и дяди («имею счастье», «полный приятнейшего воспоминания о Вашем радушнейшем гостеприимстве», «переулки солил», «считаю за счастье», «беру на себя смелость»), стерлись, исчезли.