Дракула был в то время, судя по портрету маслом в замке Амбрас, довольно красивым мужчиной; сакские гравюры на обложках немецких памфлетов грубы по технике и, несомненно, искажают его подлинные черты. На втором портрете маслом, миниатюре в Вене, изображен человек с сильным, властным лицом. Напряженно, внимательно смотрят его большие темно-зеленые глаза, нос — длинный, с тонкими ноздрями, рот — большой, с тонкими красными губами.
У Дракулы длинные свисающие усы и темные с проседью волосы, неприятное бледное лицо его ужасно. На портрете он изображен в костюме венгерского дворянина с горностаевой пелериной, в головном уборе на турецкий манер — с меховой оторочкой и бриллиантовой пряжкой.
Литературное описание Дракулы Николаем Модрусским, папским послом, встречавшимся с князем в то время, в основном соответствует его изображению на портрете. «Он был не очень высоким, но крепким и сильным, с жесткой, внушающей страх внешностью, длинным прямым носом, нервными подвижными ноздрями, худым красноватым лицом. Густые черные брови над широко открытыми зелеными глазами придавали ему грозный вид. Лицо бритое, оставлены только усы. Из-за высоких висков его голова, крепко сидевшая на бычьей шее, казалась огромной. Темные вьющиеся волосы спускались на широкие плечи».
В связи с женитьбой Дракулы на сестре Матьяша возникли не только политические, но и религиозные проблемы. Матьяш, потомок святого Штефана, никогда не позволил бы венгерской княжне-католичке выйти замуж за православного «схизматика». Хотя уния между православием и католичеством была признана Флорентийским собором, она была всегда более внешней и формальной, нежели подлинной и реальной. Соперничество между двумя церквами, несмотря на турецкую опасность, оборачивалось бесплодной полемикой и выливалось в открытую вражду.
Для Дракулы, православного по семейной традиции, вопрос об обращении в католичество, неизбежный в брачном контракте, не был особой проблемой. Он понимал, что трон валашского князя, как непременное следствие его венгерского брака, стоил католической мессы.
Переход Дракулы в католицизм вызвал гнев православного мира, и это вполне понятно во времена, когда вопрос о вероисповедании был связан с национальной принадлежностью. Православному миру XV в. угрожал не только ислам, но и наступление католических крестоносцев. Принятие Дракулой католицизма стало дополнительной угрозой, ибо несомненное восстановление новообращенного на валашском троне означало утрату княжества для православия. Тогда великий князь московский Иван III посчитал необходимым укрепить родственными узами связь Молдовы с православным миром. В 1463 г. в Яссах был заключен брак украинской княжны Евдокии и молдавского родственника Дракулы — Стефана. Для упрочения нового православного союза дочь Стефана Елена вышла замуж за Димитрия, наследника русского трона.