Опричные переселения, конфискации, казни и «правежи» тяжким бременем легли на деревню, и без того отнюдь не процветавшую. В первые годы Ливонской войны денежная подать увеличилась более чем втрое, против прежних 66 2/3– деньги с крестьянской «сохи» стали брать 204 1/2– деньги. Усиление фискальной нагрузки на и без того разоренное население вело только к росту недоимок. Взыскать их обычными средствами было едва ли возможно, поэтому последовали меры карательные: опричное войско предприняло поход на Новгород — учиненный в январе 1570-го там тотальный грабеж сопровождался страшными пытками и казнями.
Хозяйственная разруха, произвол при сборе налогов, чума и голод привели к тому, что многие уезды и волости «запустели». Помещичье хозяйство уже не кормило дворян, и это не могло не отразиться на боеспособности ополчения: чтобы заставить дворян ехать на «государеву службу», их приходилось, «сыскав, бить кнутом». Дабы помещики не лишались рабочих рук, власти стали ограничивать свободу перемещения крестьян. Начиная с 1581-го практика объявления в тех или иных уездах «заповедных лет» — временного запрета на переход крестьян в Юрьев день — получает все большее распространение.
Но даже ценой чрезвычайных мер изменить ход войны не удавалось. К 1580-му все приобретенные земли в Прибалтике пришлось оставить, польские войска под водительством нового короля Стефана Батория взяли Полоцк и Великие Луки. Тогда же начала военные действия Швеция, и полководцу Понтусу Делагарди удалось захватить Нарву, Дерпт и русские города Ям, Корелу, Ивангород, Копорье. Неудачи сломили дух Ивана IV. Гордый православный царь согласился даже на посредничество римского папы Григория XIII. Его представитель Антонио Поссевино принял участие в переговорах, состоявшихся в январе 1582 года в деревне Ям-Запольский под Псковом. Там было заключено 10-летнее перемирие с Речью Посполитой, по условиям которого Россия возвращала себе Великие Луки, но теряла все приобретения в Ливонии. Годом позже удалось заключить Плюсское перемирие со Швецией: Россия потеряла «нарвское плавание», сохранив лишь небольшой участок побережья Финского залива с устьем Невы.
Между тем, если бы умеренные советники царя — единомышленники Алексея Адашева — оставались у власти, московские государи, поделив ливонские земли с датчанами, шведами и Литвой, смогли бы «ногою твердой стать при море» без затяжной войны и задолго до Петра Великого. Ведь даже в самый разгар военных действий в 1566 году посольство Сигизмунда II Августа предлагало разделить Ливонские земли по принципу uti possidetis — кто чем владеет. Но Иван IV остался непреклонен.