Добрыня со своими конными гриднями и дружиной Стюрбьерна Старки расположился на левом крыле, где ровная и открытая местность позволяла развернуть и бросить в бой большую массу конницы. Добрыня был уверен, что полководцы Ярополка нанесут свой главный удар именно здесь. Фланговый охват был излюбленным тактическим приемом покойного Свенельда. Добрыня нисколько не сомневался, что Рагнфред будет действовать в сражении так, как учил его дед. Поэтому всю пешую варяжскую рать Добрыня поставил во второй линии для оказания своевременной помощи фланговым полкам, если они не смогут сдержать натиск киевлян.
Киевская рать, растянувшись вширь на добрую версту, надвигалась со стороны реки, сверкая на солнце островерхими шлемами и остриями поднятых копий, алея длинными рядами красных щитов. Над полками Ярополка реяли черные и пурпурные стяги с эмблемами городов и славянских племен, подвластных Киеву. Собственно киевские полки шли в сражение под багряными знаменами, на которых красовался черный трезубец. Такую эмблему для киевского войска выбрал Святослав Игоревич, когда принял власть из рук своей матери, княгини Ольги.
Воеводы Ярополка выстроили свое войско по старинке: пехота в середине, конница на флангах.
Вглядываясь во вражеские боевые порядки, Добрыня первым делом старался отыскать знамя Ярополка, а также стяги черниговцев и вышгородцев. Брать в плен Ярополка Добрыня не хотел, поэтому он загодя повелел всем своим воеводам настичь его в сече и убить. С военачальниками черниговцев и вышгородцев Добрыня имел тайный уговор, что те уведут своих воинов в лес, едва начнется битва. В прошедшие несколько дней Добрыне удавалось скрытно сноситься с Явором и Путиславом, которые сами не горели желанием сражаться за Ярополка и подбивали к этому других воевод у себя в стане.
Первыми вступили в сечу конные полки с обеих сторон.
В старшей дружине Ярополка было немало витязей, прошедших со Святославом Игоревичем через многие битвы с хазарами, булгарами, ятвягами, ромеями и печенегами. Эти закаленные в сечах мужи с первого же натиска смяли конные полки Добрыни на обоих флангах. К моменту, когда сошлись грудь в грудь две пешие рати, на флангах уже вовсю кипела яростная кровавая сумятица, сопровождаемая звоном мечей и диким ржанием покалеченных лошадей.
С первых же минут сражения Добрыня оказался в лязгающем железом хаосе. У него на глазах валились из седел его отважные гридни, вал из наступающих киевлян сминал и опрокидывал данов и новгородцев. Добрыня рубил мечом врагов, закрывался щитом от летящих в него стрел и ударов копий. Хрипы и вопли умирающих бойцов под копытами мятущихся лошадей резали слух Добрыне, который сознавал, что если он вылетит из седла, то участь его будет ужасна. Добрыня заколол мечом двоих киевских дружинников, бросившихся на него, а третьему разрубил голову надвое. Из расколовшейся, подобно арбузу, головы врага фонтаном брызнула темная кровь, залив шлем и лицо Добрыни. Он замешкался, протирая глаза, и тут же пропустил опасный удар вражеского копья, угодивший ему в грудь. От сильного удара копье сломалось. Прочный греческий панцирь выдержал этот удар, но от сильной боли у Добрыни потемнело в глазах. Добрыне даже показалось, что он на несколько мгновений потерял сознание.