Большой знаток сибирской истории и архивов Н. Н. Оглоблин, обнаруживший оригинал «Росписи», писал, что в делах Сибирского приказа встречались ему указания на сотни чертежей уездов, городов, волостей, речных систем, выполненных в виде региональных карт.
Начиная со второй половины XVI века, одновременно с продвижением «промышленных» и «служивых» людей к востоку от Уральских гор началось картирование присоединяемых к России сибирских территорий. Подтверждение тому — «Наказ князю Петру Горчакову, посланному в Сибирские городы... присмотреть под город место, где пригоже, где быти новому городу... заняти город и на чертеже начертит и всякие крепости выписать». Составление этого «наказа» датируется 1594 годом.
Есть и еще более раннее свидетельство, восходящее... к Ивану Грозному! «Якож в древние лета, преж Ермакова взятия Сибири, в лета 7075 (1567 г.) посланы были с Москвы в Сибирь, по указу великого государя, царя и великого князя Ивана Васильевича всея Руси самодержца, атаман Иван Петров... с товарыщи 20 человек на восток и юг для проведывания земель соседних царств, и язык орд, и волостей в каком расстоянии от Москвы и сколь далеко подлегли к Московскому государству». Эти люди «отчасти в путях вразумишася и видеша прилежащие страны» выполнили указание царя, «подаша доезд» — отчет. Хотя в этом документе и нет прямого указания на то, что была составлена карта, но именно в это время на западноевропейских картах стали впервые появляться реальные, а не вымышленные, как прежде, географические объекты Сибири. Вне всякого сомнения, информация, получаемая западными картографами, была добыта русскими землепроходцами.
Контроль за сбором сведений и описанием проведанных «землиц» был весьма строгим. Из Москвы требовали отчетов и чертежей с воевод, а те — с руководителей отрядов, снабжая их при отправке в дальние походы разработанными (каждый раз специально) инструкциями — «наказными памятями». «С устья Куты реки в верх по Лене, покамест можно дойти, описать и сметить пашенные места и сенные покосы, и Лене реке до вершины и падучим в нее сторонним рекам зделать чертеж», — приказывал Василию Витязеву воевода. «Брацкому острогу и Байкалу и Ламе озере и иным падучим рекам оставить чертеж», — напоминалось открывателю Байкала Курбату Иванову. «И тебе Ерофейку, с тою ясачною и казенною казною послать в Якуцкий острог... рекам чертеж, и отписать в съезжую избу», — напутствовал воевода Хабарова, провожая его в легендарный поход на Амур.
Возвращаясь из своих трудных и опасных путешествий, землепроходцы-первооткрыватели, понимая всю важность и ответственность возложенной на них задачи не только «подводить под ясак» сибирские народы, но и «проведать землицы», описывали увиденное в своих «скасках» и «отписках», прилагая к ним пусть примитивные, но достоверные чертежи. И думается, делали они это не столько под «нажимом» начальства, сколько по собственной инициативе, трудолюбию и природной любознательности. Ведь как часто эти отважные люди сами просили отпустить их в неизведанное и уходили, ничего не имея за душой, даже «казенного довольствия»!