У Михаила Александровича был могучий покровитель – зять его, литовский великий князь Ольгерд, женатый на сестре Михаила Юлиании.
Москва не ждала опасного врага – литовского войска Ольгерда, который, по понуждению Михаила Тверского, со своим братом Кейстутом, племянником Витовтом и многими литовскими князьями, смоленской ратью и Михаилом, вероломно вторгся в пределы земли Московской.
Князья московские, подручные князя Димитрия, не успели по его призыву явиться на защиту Москвы. Димитрий Иоаннович выслал против врага воеводу Димитрия Минина. Двоюродный брат Димитрия Иоанновича Владимир Андреевич Серпуховской прислал ратный отряд Акимфы Шуб.
По благословению митрополита Алексия составлен был договор между Димитрием Иоанновичем и его двоюродным братом Владимиром Андреевичем, в удел он получил город Серпухов. Владимир Андреевич имел право распоряжаться своей волостью как вотчинник, но обязан был повиноваться Димитрию Иоанновичу, считать врагами врагов великого князя, участвовать со своими боярами и слугами во всех походах, предпринимаемых великим князем.
Литовцы на пути своем жгли, грабили селения, истребляли людей всех подряд, не щадя ни малого, ни старого.
21 декабря 1368 года московская рать противостояла войску литовскому на реке Тростне. Воеводы Димитрий Минин и Акимфа Шуба пали в битве. Их войско было разбито.
Великий князь Димитрий Иоаннович с княгиней Евдокией, князь Владимир Андреевич Серпуховской, митрополит Алексий, бояре, многие москвичи заперлись в Кремле, только что укрепленный каменной стеной. Москвичи сами сожгли посад около Кремля.
Ольгерд подошел к Москве и окружил ее. По его приказу было сожжено все, что могло еще гореть. Трое суток литовское войско осаждало Кремль Москвы. Три дня и три ночи митрополит Алексий и все московское священство, православные горожане всей молитвенной силой обратились к Господу, чтобы не постыдил упование рабов своих. Княгиня Евдокия все это время вместе с князем Димитрием предстояла у чудотворного образа Божией Матери и Ее Сына Господа нашего Иисуса Христа и, обливаясь слезами, умоляла оградить град Москву и ее жителей от поругания иноверцами. И молитва ее была услышана. Господь и Его Пресвятая Матерь, Царица Небесная отвели от стен Москвы войско Ольгерда и его сообщников.
Отступая, литовцы сожгли замосковское поселение Загородье, а за Москвою-рекой – Заречье; жгли и громили церкви, монастыри… Разорили Московскую волость, сжигали все, грабили имущество, забирали скот, убивали и гнали в плен людей, не успевших спастись в лесах.