Первая попытка установления тирании в Афинах была предпринята еще во второй половине VII в. до н. э. аристократом Килоном. Однако демос не поддержал его, и архонт Мегакл учинил расправу над ним у алтарей Эаменид, богинь мести. За это Мегакл был изгнан, а его род проклят, так как в Греции храмы и алтари имели право убежища. В них и возле них нельзя было убивать даже преступников.
Многие задачи тирании в Афинах были выполнены еще Солоном, который в 594 г. до н. э. был избран архонтом и провел ряд демократических реформ. Однако его реформы были ограниченны и их незавершенность послужила причиной установления тирании Писистрата, так как в Афинах разгорелась жестокая борьба политических группировок крестьян, торговцев и ремесленников против землевладельческой знати.
Самой активной опорой Писистрата в борьбе за власть стали диакрии – партия крестьян, недовольных половинчатой реформой Солона. Солон отменил долговое рабство, осуществил кассацию долгов, освободил заложенные участки, однако крестьяне ожидали передела земли, а им вернули только их крохотные участки, зачастую даже без инвентаря. После неурожая они опять вынуждены были брать ссуду у аристократов и снова запутывались в долгах. Именно диакрии помогли Писистрату захватить власть, помогли и возвратить ее после изгнания.
В 560/561 гг. до н. э., воспользовавшись противостоянием двух политических группировок паралиев («поморов») и педиэев («степняков»), Писистрат инициировал покушение на себя и представил доказательства народному собранию. Граждане Афин решили дать ему вооруженную охрану. Этот отряд «дубинщиков» и стал гвардией, с помощью которой он захватил акрополь и установил свое правление. Однако аристократия в Афинах была по-прежнему сильна, через 5 лет, в 555 г. до н. э. главы враждебных группировок Ликург и Мегакл помирились и положили конец тирании Писистрата. Сделали это они довольно мягко, так что Писистрат даже смог остаться в Аттике.
В 558/557 гг. Мегакл, вновь поссорившись с Ликургом, предложил Писистрату поддержку при восстановлении тирании при условии, что тот женится на его дочери. Писистрат согласился, хотя на тот момент у него уже было две жены. Геродот сообщает о потешном въезде Писистрата в город об руку с обряженной под Афину девицей, что должно было символизировать перед изумленными афинянами покровительство богини. Так Писистрат второй раз стал тираном. Однако, женившись, он не захотел лишать своих сыновей от первого брака права наследования, поэтому не заключал с дочерью Мегакла законного союза. Уязвленный Мегакл потребовал объяснений. Писистрат якобы ответил, что не желает иметь детей от представительницы проклятого рода. Тогда Мегакл обратился за помощью к Ликургу. Им обоим не составило большого труда вновь свергнуть тирана. На этот раз Писистрата судили на основании закона о тирании, что для него означало изгнание и конфискацию всего имущества. Он вынужден был вместе с сыновьями удалиться в Эритрею.