Датский король, немного встревоженный активностью московских дипломатов вокруг своего, хотя и не прямого, но горячо любимого потомка, послал сказать им напрямую, что если они хотят пригласить королевича Вальдемара «для ратного дела», то король готов отпустить его. В 1641 году королевич Вальдемар, граф Шлезвиг-Голштинский, возглавил датское посольство в Московское государство. Но и тогда еще подлинные намерения царя Михаила Федоровича не были обнаружены. Хотя королевичу и была уготована пышная встреча, но по всем вопросам посольства он получил отказ. Самым чувствительным уколом самолюбию королевича, принятого как обычный посол, был отказ московских властей разрешить ему представляться царю со шпагой. То было дурное предзнаменование для его будущих отношений с русским царем. Между тем известие о приезде королевича Вальдемара во главе датского посольства было включено в продолжение «Нового летописца», где перечислены самые основные вехи последних лет царствования Михаила Федоровича. Летописец также подчеркнул, что «встреча» королевичу «была болшая и отпущен был в Дацкое землю»[449].
В целом, видимо, королевич понравился русскому двору, и в апреле 1642 года уже московские послы окольничий Степан Матвеевич Проестев и дьяк Иван Патрикеев отправились в Данию с наказом заключить докончание и брачный союз между королевичем Вальдемаром и царевной Ириной Михайловной. Но русские послы встретили очень прохладный прием, а изложенная ими идея заключения брака между отпрысками обоих царствующих домов уже тогда натолкнулась на неразрешимый вопрос о перемене веры. Поэтому снова обратились к посредничеству датского агента Петра Марселиса. Последний исполнил порученное ему дело много лучше московских послов и сумел обговорить все условия приезда королевича Вальдемара в Москву по отдельности как с королем Христианом IV, так и с самим будущим женихом.
21 января 1644 года королевич Вальдемар снова прибыл в Москву для заключения вечного «докончания» (договора) Датского королевства с Московским государством и вступления в брак с царевной Ириной Михайловной. На границу в Псков для его встречи были посланы с дарами боярин князь Юрий Андреевич Сицкий и 30 стольников. Но даже большая охрана не уберегла королевича от первого знакомства с распространенной, но не очень приятной чертой его предполагаемых соотечественников. Кто-то в Опочке срезал кусок бархата с дверцы королевичевой кареты, и надо думать, что мысли об ущербе своей чести, нанесенном этим откровенным воровством, снова должны были нахлынуть на королевича. Следующая торжественная встреча состоялась в Новгороде, и далее, на всем пути, следовали пышные церемонии, включая встречу «болшую» под Москвой «за городом». Необычная процессия, в которой посла сопровождали боярин и стольники, должна была также объяснить жителям Московского государства, что королевич прибыл с особой миссией. 28 января состоялся прием датского посольства в Грановитой палате в Кремле, где королевича, кроме царя Михаила Федоровича, тепло приветствовал царевич Алексей Михайлович. Королевичу отвели бывший двор Бориса Годунова в Кремле (еще одна печальная улыбка истории).