«Стоя во главе от начала и до конца революционной махновщины и руководя ее авангардом — армией повстанцев-махновцев, — подтверждал позднее сам Махно, — я, конечно, старался стянуть в это широкое низовое массовое революционное движение как можно больше анархических, мало-мальски знающих анархизм и его прямые задачи в революции сил. Я радовался, когда некоторые мои идейные товарищи-анархисты появлялись в рядах повстанцев. Я ценил и уважал их. Я слишком близко допускал их к делам, которые в движении возлагались на меня, как на первого среди равных вдохновителей и руководителей его, движения».
Анархизм предопределил развитие махновщины. Это движение неизбежно должно было вызвать противодействие Советской власти. Союз с большевиками руководство повстанчества всегда рассматривало как тактическую необходимость. И никаких сомнений на этот счет ни у самого Махно, ни у его приверженцев не было и быть не могло.
После екатеринославской операции партизаны обосновались в Гуляй-Поле, полные надежд на светлое будущее. Самому Махно казалось, что приблизилось время для практического осуществления анархистского идеала — создания в Гуляйпольском районе вольного, безвластного коммунистического общества. Территория, занятая повстанцами вокруг Гуляй-Поля, по своей площади соответствовала размерам не одного европейского государства. Отряды Махно продолжали расти за счет крестьян. Как утверждал командир Новоспасского партизанского отряда В. Белаш, которого Махно назначил начальником своего штаба, к концу января 1919 г. у батьки было 29 тысяч бойцов и, кроме того, невооруженный резерв, насчитывающий 20 тысяч. Махновцы занимали в тылу белогвардейцев и петлюровцев фронт на протяжении около 500 верст. Однако повстанческая армия в январе 1919 г. продолжала находиться в очень сложном положении и осуществить свои чаяния Махно было непросто. Еще не были окончательно разбиты петлюровцы, с юго-востока и юга надвигался Деникин, поддерживаемый. Антантой. А с севера теснила петлюровцев и приближалась к району, занятому махновцами, Красная Армия. В этой весьма сложной военной обстановке объявлять Гуляйпольский район вольной анархистской территорией было бы несвоевременно. Поэтому Махно весь январь маневрирует, пытается выиграть время, усилить свое войско и определить более выгодную тактическую линию поведения. Дело доходит до того, что он завязывает переговоры даже с петлюровцами и договаривается с ними о некоторых совместных действиях, с тем чтобы заполучить оружие.
Тем временем части Красной Армии под командованием П. Е. Дыбенко, продвигаясь на юг, освобождают Екатеринослав, многие районы губернии, в том числе Гуляй-Поле, которое перед этим было занято войсками Деникина. Махно принимает решение вступить в союз с красными, объявив наиболее опасными противниками в этот момент петлюровцев и деникинцев. В результате переговоров с командованием Красной Армии было достигнуто соглашение о союзе и преобразовании махновских отрядов, состоявших из двух полков, в 3-ю бригаду Заднепровской дивизии. Командование дивизии предложило Махно отказаться от выборности командиров, упразднить «военно-революционный совет», допустить в штаб бригады и в полки комиссаров для политческой агитации среди бойцов-повстанцев. Вооружение и все виды довольствия бригада получала в установленном для частей Красной Армии порядке.