Командование Красной Армии настороженно следило за своеволием батьки. Более, того, махновские «фокусы» время от времени вызывали острую реакцию ее командиров.
Так, Дыбенко, возглавлявший Крымскую армию, готов был в связи с освобождением северной части полуострова заняться ликвидацией махновщины. Позднее его заместитель сообщал об этом следующее: «Мы с Дыбенко предлагали освободившиеся у нас силы направить в район Гуляй-Поле, захватить штаб Махно вместе с его военно-революционным советом и всякой анархо-эсеровской руководящей братией, а его части — разоружить и переформировать»… Не раз и другие красные командиры настаивали на том, чтобы покончить с Махно, отдать его под ревтрибунал, а партизанские отряды разоружить и — расформировать по регулярным частям Красной Армии. Конечно, махновская вольница ослабляла борьбу против белой гвардии. С военно-оперативной точки зрения красные командиры, требовавшие крайних мер по отношению к махновцам, были совершенно правы. Недисциплинированные и нередко враждебно настроенные к Советской власти партизаны подчас доставляли немало хлопот Красной Армии. Но махновщина носила в себе и серьезный политческий заряд в гражданской войне, и не считаться с этим было нельзя. Именно поэтому советские политические деятели, такие, как В. А. Антонов-Овсеенко, Л. Б. Каменев, А. С. Бубнов и другие, на которых Советское правительство и лично В. И. Ленин возлагали полную ответственность за отношения между Советской властью и Махно, стремились сделать все для наиболее эффективного использования повстанческих войск в борьбе с основным врагом — Деникиным.
В конце октября 1919 г. почти вся Украина была занята его войсками. Восстановление помещичьей собственности на землю произвело в настроении крестьян поворот к поддержке Советской власти. В августе 1919 г. Махно открыл фронт против Деникина. К батьке снова потянулись массы крестьян. Его армия выросла до нескольких десятков тысяч человек.
26 сентября 1919 г. партизаны прорвали линию деникинского фронта. Их удар был неожиданным и сильным. Белые не могли опомниться. От Умани начался стремительный рейд по тылам деникинской армии. Махновская конница и пехота, посаженная на тачанки, громила тыловые гарнизоны белогвардейцев, сеяла в их рядах панику.
Пройдя через Кривой Рог, Николаев, Александровск, Помоги, Токмак, Гуляй-Поле, Бердянск, махновцы стали угрожать Таганрогу, в котором находилась ставка Деникина…
В ходе рейда по белогвардейским тылам партизаны захватили богатые военные трофеи. В октябре 1919 г. армия Махно, насчитывавшая 28 тысяч человек, располагала пятьюдесятью артиллерийскими орудиями, 500 пулеметами, большим количеством легкого стрелкового оружия.