Большевистские подпольные организации в деникинском тылу завязали с махновцами связи для совместных действий против белогвардейцев. Некоторые части Красной Армии, оказавшиеся во время отступления отрезанными, входили в состав партизанской армии.
Для борьбы с дерзким противником Деникин вынужден был снять с фронта Терскую конную дивизию из корпуса Шкуро, Донскую конную бригаду и корпус генерала Слащева. Махновцы не смогли выдержать удара регулярных войск и отступили за Днепр в екатеринославском направлении. Однако борьба с партизанами отвлекла у белогвардейцев немало сил. По мнению военных специалистов, их рейды создали угрозу сообщению добровольческой армии с Доном и Кубанью. Кстати, за большой вклад в разгром Деникина Махно был награжден Советским правительством орденом Красного Знамени.
…В конце октября 1919 г. партизаны подошли к Екатеринославу. Было решено отбить его у деникинцев. И снова, как и при первом захвате этого города, Махно применил хитрость.
В базарный день со стороны степи в город въехало много подвод с капустой и другими овощами, под которыми были спрятаны пулеметы и другое оружие. Возчики — передовой отряд махновцев — открыли стрельбу по ничего не подозревавшим белогвардейцам. В бой вступили боевые рабочие дружины, организованные подпольщиками-большевиками. Когда на улицах завязалась перестрелка, в город ворвались новые отряды махновцев. 9 ноября 1919 г. они полностью овладели Екатеринославом. Как и в прошлый раз, город захлестнула волна грабежей. Махно наложил на Екатеринослав 50-миллионную контрибуцию. Такую же сумму денег должен был выплатить Александровск и, кроме того, поставить партизанской армии 10 тысяч пар белья. В короткие сроки махновские отряды освободили от деникинцев также Верхнеднепровск, Кичкас, Николаев, Апостолово, Борислав и другие населенные пункты губернии. Под контролем батьки оказался обширный район. Наконец-то Махно и его друзьям анархистам представилась возможность на практике опробовать идею создания «вольного» государства, своего рода сечи XX века, с «анархистским коммунистическим обществом». Город Екатеринослав стал столицей «вольной территории».
Возможно, мое сравнение покажется спорным, но все-таки попробуйте представить себе такую ситуацию. Ребенок, страстно мечтавший о какой-нибудь «взрослой вещи», наконец ее получает. Сначала он испытывает восторг, а потом убеждается, что этой вещью он просто не умеет пользоваться. И тогда начинаются разочарования и обиды. Наверное, в подобном положении оказался Махно осенью 1919 г. В его подчинении находился район, где можно было начать «строить» новое, «вольное общество». Всю жизнь Махно стремился осуществить эту свою идею, а теперь, когда, казалось бы, она была так близка к реальности, он не знал, что надо предпринимать. Он не был достаточно образован, чтобы определить политическую модель безвластного общества и его экономическую и социальную структуру. В полной мере испытавший на себе социальную несправедливость, Нестор Махно, видимо, считал, что все люди, стоит только их освободить от власти государства, сами устроят себе счастливую жизнь. Все образуется само собой, независимо от экономических и социальных отношений.