1599, 26 июля — крещение дочери Лопе де Вега и доньи Хуаны. Девочку нарекли Хасинта. Опубликована поэма «Исидор».
1600 — Лопе оставил службу у маркиза Саррия. Снова встретился с Микаэлой де Лухан.
1602 — опубликованы поэма «Красота Анхелики», сборник стихов «Созвучия» («Рифмы»), первая часть «Житейских рифм».
1603, декабрь — закончен роман «Странник в своем отечестве».
1604, февраль — вышла в свет вторая часть «Житейских рифм». В Севилье опубликован роман «Странник в своем отечестве».
1605, август — встреча с доном Луисом Фернандесом де Кордова-и-Арагон, графом Кабра, будущим герцогом Сесса; Лопе поступает к нему на службу секретарем, их отношения продлятся до самой смерти драматурга. Крещение внебрачной дочери Лопе де Вега и актрисы Микаэлы де Лухан, девочку нарекли Марселой.
1606, 28 марта — крещение сына Лопе де Вега и доньи Хуаны, мальчика нарекли Карлос Феликс (Карлильос).
1607, 7 февраля — крещение внебрачного сына Лопе де Вега и Микаэлы де Лухан, мальчика нарекли Лопе Феликс (Лопито).
22 октября — Лопе снял дом в Мадриде, в котором поселил Микаэлу де Лухан с детьми и в котором проводил много времени.
1608 — загадочное исчезновение Микаэлы де Лухан.
1609 — Лопе де Вега вступил в Конгрегацию слуг Святого причастия. Получил звание добровольного слуги инквизиции (по свидетельствам современников, в соответствии с этим званием в 1623 году принимал участие в сожжении францисканского монаха, обвиненного в ереси).
1610, 24 января — вступил в литературное сообщество «Братство улицы Оливар», в котором состоял и Сервантес.
1612 — умер Карлильос, сын Лопе и доньи Хуаны.
1613, 4 августа — у Лопе и доньи Хуаны родилась дочь, которую в честь отца назвали Фелисианой. Лопе де Вега взял в свой дом Лопито, сына от Микаэлы де Лухан.
1614 — скончалась вторая жена Лопе — Хуана де Гуардо. В этом же году в Толедо Лопе де Вега был рукоположен в сан священника. Написана пьеса «Периваньес и командор Оканьи», издан сборник «Священные стихи».
1616 — встреча с Мартой де Неварес (Амарилис).
1617 — крещение Антонии Клары, внебрачной дочери Лопе де Вега и Амарилис.
1618 — закончена пьеса «Собака на сене», опубликована пьеса «Овечий источник», написанная в 1612–1613 годах.
1621 — написана поэма «Филомена».
1622, 12 февраля — дочь Лопе Марсела постриглась в монахини.
1627 — папа Урбан VIII присвоил Лопе де Вега звание доктора богословия и наградил орденом Святого Иоанна Иерусалимского.
1628 — написана пьеса «Лес без любви».
1630 — опубликована поэма «Лавровый венок Аполлона».
1632 — скончалась Амарилис, возлюбленная Лопе де Вега. Опубликован роман «Доротея».