Молодые фон Грёнинги сняли огромный особняк «Вилла Бэби» в Давосе, а затем отправились путешествовать — обратно в Бремен, затем в Гамбург и, наконец, в Баварию. Попутно Штефан приобрел компанию по торговле кофе «Грёнинг и Шиллинг», которая практически сразу же прогорела. Он начал играть на бирже, на чем потерял еще больше. Если бы фон Грёнинг не полагал, что считать деньги — занятие вульгарное, он понял бы, что, если не учитывать владение огромным домом в Бремене и несколькими дорогими полотнами, он близок к банкротству.
Обаятельный, храбрый, интеллектуально одаренный, но ленивый, к концу Первой мировой войны фон Грёнинг пришел к тупику, в котором и пребывал последующие семнадцать лет. Он не хотел учиться. Он коллекционировал гравюры Рубенса и Рембрандта. Он иногда путешествовал, много пил и не занимался никакими физическими упражнениями (однажды ему довелось прокатиться на велосипеде, после чего он объявил это занятие «неудобным» и более никогда к нему не возвращался). После того как вылетело в трубу его кофейное предприятие, фон Грёнинг более не желал заниматься ни бизнесом, ни торговлей. Он полностью посвятил свою жизнь традиционным занятиям богача, каковым легкомысленно себя полагал. «Он был умен, с ним было приятно общаться, — вспоминал один из членов семьи. — Но в жизни он так ничем по-настоящему и не занялся».
Штефан и его жена одинаково любили маленьких собачек и крепкие напитки и обожали тратить деньги, которых у них не было. Больше их ничто не интересовало. Они развелись в 1932 году из-за «незаконной связи фон Грёнинга с другой женщиной». С него причитались алименты в размере 250 марок в месяц, которые выплачивала его мать. Кроме того, он обязался заплатить Глэдис 4000 марок единовременно, чего так никогда и не сделал. Глэдис пришлось преподавать английский в гамбургской школе, тогда как ее бывший муж целыми днями валялся на диване в библиотеке фамильного особняка, читал книги на немецком, английском и французском и курил сигары. Тем не менее они остались друзьями. Фон Грёнинг не умел наживать врагов.
За развитием фашизма фон Грёнинг наблюдал издалека. Он был патриотом-монархистом и старомодным аристократом с младых ногтей. Ему не было дела до скандальных выступлений «коричневых рубашек» и их экстремистских идей. Он полагал антисемитизм вульгарным, а Гитлера считал австрийским хулиганствующим выскочкой (впрочем, это мнение он держал при себе).
Разразившаяся Вторая мировая война дала Грёнингу с его бессмысленным существованием новую цель. Он вновь поступил в германскую кавалерию — впрочем, существенно отличавшуюся от элегантных уланов времен его юности — и отправился служить на Восточный фронт в качестве штабного офицера ставки главного командования группы армий «Центр». Через год он попросил перевести его в абвер. Секретная военная разведка германского Верховного командования была своего рода идеологической аномалией. Среди ее сотрудников было некоторое количество фанатичных наци, однако немало было и людей типа фон Грёнинга — офицеров старой школы, стремившихся выиграть войну, но не согласных с идеологией нацизма. На абвере лежал отпечаток личности его руководителя, адмирала Вильгельма Канариса, чрезвычайно проницательного разведчика, руководившего абвером как собственной феодальной вотчиной. Гитлер никогда не доверял Канарису — и не зря, ведь именно адмирал в конечном итоге начал переговоры с Британией, пытаясь выяснить, согласятся ли союзники прекратить войну в обмен на свержение фюрера.