В семнадцать лет он недолго проработал без оплаты учеником в конструкторской компании в Сандерленде, что совершенно ему не понравилось. После этого, несмотря на слишком юный возраст, он добровольцем пошел в армию и был приписан ко второму батальону Колдстримского гвардейского полка. В самом начале обучения, в Катерхэме, поскользнувшись во время игры в мяч, он серьезно разбил колено. Оставшийся на память об этом небольшом происшествии шрам впоследствии станет для полиции его особой приметой. Медвежья шапка и роскошный красный мундир производили на девчонок сногсшибательное впечатление, однако дежурства в караулах у Тауэра Эдди находил утомительными, зато город манил своими соблазнами.
После девяти месяцев службы Чапмену предоставили шестидневный отпуск. Старшине он заявил, что отправляется домой, а он сам в компании старшего товарища-сослуживца бродил по Сохо и Уэст-Энду, жадно глазея на элегантных женщин, которых сопровождали мужчины в дорогих костюмах. В кафе на Марбл-Арч он обратил внимание на симпатичную темноволосую девушку. Она тоже заметила его. Они отправились танцевать в заведение «Крутой Джо» в Сохо. В ту ночь Эдди лишился невинности. Девчонка убедила его остаться еще на одну ночь, — и в итоге он прожил у нее два месяца. Затем у него кончились деньги. Однако если Чапмен и махнул рукой на армию, то армия отнюдь не склонна была забыть о нем. Он был уверен, что темноволосая девчонка сама заложила его полиции. Чапмена арестовали за самовольную отлучку и отправили в военную тюрьму в Олдершоте — так называемую «оранжерею», — где в течение восьмидесяти четырех дней он чистил отхожие места. После освобождения его ждала позорная отставка: так завершились первый тюремный срок и последняя постоянная работа Эдди.
В поношенном костюме, с тремя фунтами в кармане, «постриженный на тюремный манер», Чапмен сел в автобус, идущий в Лондон, и направился прямиком в Сохо.
В 1930-х годах Сохо пользовался дурной славой: он был средоточием всех пороков — и всевозможных безумных развлечений. Здесь встречались все слои лондонского общества: богатые и пресыщенные вперемешку с преступниками, попиравшими общественную мораль. Здесь царил дух порока, сладкого в своем гниении. В Сохо Чапмен устроился барменом, затем стал сниматься в массовках, получая 3 фунта за «три дня съемок в толпе». Временами ему приходилось подрабатывать массажистом, боксером-любителем и даже борцом. У него были прекрасные задатки борца: физически сильный и гибкий, как кошка, он был «будто свит из стальной проволоки и канатов». Это был мир сутенеров, ипподромных «жучков», карманников и аферистов, в котором поздние ужины в «Крутом Джо» плавно перетекали в завтраки с шампанским в «Квальино». «Я отирался рядом с жуликами всех мастей, — писал позже Чапмен. — Игроки на бегах, воры, проститутки, прочие причудливые персонажи, без которых не обходится ночная жизнь огромного города». Молодому Чапмену жизнь в этом бурлящем котле порока казалась чрезвычайно увлекательной. Однако при этом она оказалась не слишком дешевой. Чапмен быстро пристрастился к коньяку и карточной игре и вскоре оказался без гроша.