Его воровская карьера началась с мелочей: фальшивый чек, украденный чемодан. Небольшое ограбление… Его ранние преступления были непримечательны: первые, неуверенные шаги новичка.
В январе 1935 года он был пойман на заднем дворе дома в Мэйфере и оштрафован на 10 фунтов. Через месяц его признали виновным в краже чека и мошенническом получении кредита. В этот раз суд оказался менее снисходительным: Чапмена приговорили к двум месяцам каторжных работ в тюрьме Уормвуд Скрабз. Через несколько недель после освобождения он вновь вернулся за решетку — на сей раз в Уондсвортскую тюрьму, куда был отправлен на три месяца за проникновение в частные владения и попытку кражи со взломом.
Со временем преступления Эдди становились все более разнообразными. В начале 1936 года его признали виновным в «оскорблении общественной нравственности» в Гайд-парке. В чем именно заключалось безнравственное поведение Чампена, в приговоре не сообщается, однако почти наверняка его застукали в общественном месте во время секса с проституткой. Чапмена оштрафовали на 4 фунта, и еще 15 шиллингов 9 пенсов ему пришлось заплатить доктору, осмотревшему его на предмет обнаружения венерических заболеваний. А еще через две недели его обвинили в мошенничестве за попытку выехать из гостиницы, не оплатив счет.
Один из современников вспоминает молодого Чапмена как «красивого юношу, обладающего острым умом, бодростью духа, в котором было что-то отчаянное, делавшее его привлекательным для мужчин и опасным для женщин». Возможно, отчаяние заставило его использовать собственную привлекательность, чтобы заработать на жизнь: по крайней мере, однажды он туманно намекал на свой ранний гомосексуальный опыт. Женщины находили его неотразимым. Один из источников утверждает, что Чапмен «соблазнял женщин из низших слоев общества, затем шантажировал их фотографиями, сделанными его сообщником, угрожая показать снимки их мужьям. Говорили даже, что однажды он заразил восемнадцатилетнюю девушку венерической болезнью и шантажировал ее, угрожая сообщить ее родителям, что это она наградила его инфекцией».
Чапмен шел по наклонной: мелкие преступления, проституция, шантаж, все более продолжительные тюремные отсидки, — словом, он отмечался на каждой ступени лестницы преступных безумств, которыми славился Сохо. Однако техническое новшество, перевернувшее криминальный мир, резко изменило и его судьбу.
В начале 1930-х годов британские преступники открыли для себя динамит. Примерно в то же время, во время одной из своих отсидок, Чапмен познакомился с Джеймсом Уэллсом Хантом — «лучшим взломщиком Лондона», отличавшимся «выдержкой, хладнокровием и решительностью». Он пользовался своей собственной техникой вскрытия сейфов: просверливал дыру в замке и закладывал туда «французское письмо» из воды и динамита. Хант и Чапмен стали партнерами, а вскоре к ним присоединился грабитель Энтони Латт, известный также как Дарринггон или Дарри, — слабовольный парень, наполовину бирманец, чей отец, как он утверждал, был самым настоящим судьей. Еще один юный правонарушитель по имени Хью Энсон был приглашен ими на роль водителя: он должен был отвечать за быстрый отход с места преступления.