В сентябре 1696 года «Приключение» покинуло нью-йоркский порт. Дальнейшие события остаются в значительной степени невыясненными. Толкуют их исследователи по-разному. Не исключено, что Кидд вовсе не имел намерений становиться пиратом Однако после того как плавание в американских водах не принесло никакой добычи, команда могла поставить перед капитаном жесткое требование: отправиться в более благоприятные для пиратства воды и раздобыть зарплату.
Так или иначе, а несколько месяцев о «Приключении» не было никаких известий. Неожиданно его встретила английская военная эскадра у юго-западного побережья Африки. «Приключение» попыталось скрыться, но было настигнуто двумя военными кораблями. Командир отряда адмирал Уоррен пригласил капитана Кидда на борт своего корабля, предложил присоединиться к его эскадре и передать половину команды для замены тех, кто заболел цингой.
Уильям Кидд без энтузиазма воспринял предложение Уоррена и через шесть дней, воспользовавшись штилем, на веслах отделился от эскадры. Обогнув мыс Доброй Надежды, он направился к Мадагаскару. Местные пираты от него не пострадали. Из Мозамбикского пролива он, добыв провиант грабежом прибрежного населения, отправился в северо-западную часть Индийского океана.
Были ли у него здесь столкновения с пиратами, неизвестно. А вот на торговое индийское судно он попытался напасть, но был отогнан английским фрегатом Некоторым утешением для Кидда стал захват бригантины «Мери», принадлежавшей индийскому купцу.
В команде «Приключения» царил разброд. Многие были настроены решительно: надо грабить всех подряд, не считаясь с государственными интересами; ведь государство о них не заботится! Позже, на суде, Кидд утверждал, что на борту начался бунт.
Им встретился корабль под голландским флагом союзника Англии. Часть команды потребовала захватить «голландца». Капитан (по его словам) воспротивился этому. Последовала его стычка с руководителем смутьянов пушкарем Муром. (Согласно другой версии, Мур был помощником капитана, заявившим, что тот погубил всю команду.)
Острая дискуссия завершилась победой Кидда. Схватив бочонок, он раскроил череп оппоненту. Бунт на борту был подавлен. (По другой версии, за убийство невиновного помощника-пушкаря капитан уготовил себе петлю на шею.)
Что случилось далее, никто не знает. Возможно, Кидд продолжал разбойничать. Более вероятно, что команда едва сводила концы с концами, не имея большой наживы. Не исключено, что Кидд старался выполнять свои обязательства в соответствии с полученными инструкциями. Однако к этому времени король Вильгельм III аннулировал его каперское свидетельство. Капитанам английских судов предписывалось арестовать и доставить в Лондон Уильяма Кидда.