Как опытного навигатора Ингленд а выбрали капитаном небольшого парусника. Захватив более крупное судно, они направились за добычей к берегам Западной Африки. Здесь обзавелись целой флотилией: один крупный хорошо вооруженный корабль и два быстроходных среднего размера. Капитаном одного судна стал Джон Тейлор. Совершив несколько удачных ограблений, они добыли дополнительные суда, разбогатели и стали щеголять в роскошных нарядах.
Дела у них шли отлично — по обе стороны Атлантики. До тех пор, пока не встретились с давно соскучившейся по ним португальской военной флотилией. Бой закончился поражением пиратов. Ингленду на своем судне «Победа» удалось скрыться. После ремонта он отправился в район Мадагаскара.
Совершив несколько удачных нападений, он обзавелся еще одним кораблем После очередного успеха заменил его на более крупный, который назвал «Фантазия» (можно перевести и как «Причуда»).
В гавани острова Джоханна они встретили два крупных английских корабля — «Гринвич» и «Кассандра», а также голландское судно. На этих трех приближавшуюся эскадру тоже заметили, подняли якоря и решили, если это пираты, дать им бой и взять в плен, пользуясь своим превосходством в количестве орудий.
Если бы пираты сменили курс и пустились наутек, так бы и произошло. Но они подняли свои флаги и пошли в атаку. Капитан голландского судна, вопреки договоренности, решил улизнуть и направился в открытое море. Видя этот маневр, капитан одного английского корабля тоже струхнул и поспешил вслед за голландцем, пользуясь легким бризом.
Перед пиратами остался один фрегат «Кассандра». Его капитан Джеймс Макре не думал сдаваться. Несколькими меткими выстрелами «Победа» была повреждена. Бой один на один был тяжелым и длился три часа. Обе стороны несли большие потери. «Кассандра» села на мель, а оставшиеся в живых во главе с капитаном Макре, получившим ранение, на шлюпке бежали на берег.
Пираты поспешили на оставленный корабль подсчитывать добычу. Она оказалась отменной, настроение у всех поднялось, авторитет капитана Ингленда вырос.
Джеймс Макре предложил провести переговоры. Ингленд согласился, хотя капитан другого пиратского корабля Тейлор предложил убить англичанина, доставившего им столько неприятностей. В результате переговоров произошел достаточно странный обмен между Инглендом и капитаном «Кассандры». Последний получил взамен фрегата сильно пострадавший второй пиратский корабль, а также 129 тюков ткани.
Джеймс Макре с большим трудом добрался до Бомбея, где его считали погибшим (со слов капитана другого английского судна, не принявшего бой). Он получил повышение по службе и несколько лет был губернатором Мадраса. Судьба его благодетеля сложилась иначе.