Были и другие обстоятельства, усложнявшие промысел «джентльменов удачи». Эволюция мореплавания шла таким образом, что в значительной мере сглаживалась разница между торговыми и военными судами. Увеличивалась быстроходность за счет более удлиненной формы корпуса, аэродинамичности надводной части, возрастания площади парусов. Через два-три века после Колумба на корабле стояло в шесть раз больше парусов.
Почти все крупные суда были вооружены пушками. Пираты иногда ошибались, нападая на боевые корабли, после чего приходилось спасаться бегством. Ост-индские торговые суда обычно оснащались малым количеством парусов, имели немного легких пушек и сравнительно небольшую команду при хорошей грузоподъемности. Однако в большинстве случаев они входили в состав охраняемых караванов, а потому добыть их было очень трудно.
Существенно осложняло пиратство и увеличение интенсивности морских перевозок, освоение Мирового океана, улучшение коммуникации, передачи и распространения информации. Теперь сведения о пиратах очень быстро доходили до всех заинтересованных лиц и организаций. В таких условиях затруднялась внезапность разбойничьих нападений и упрощались карательные акции.
Всё это определило закат золотого века пиратства. Занятие этим промыслом становилось все более опасным, ненадежным, трудным и приносящим небольшие доходы. Вместо флибустьеров и прочих вольных пиратов стало все больше появляться каперов, приватиров — тех же морских грабителей, но на государственной службе.