Вернувшись в Венецию, он предпринимает первый из известных походов — с целью компенсировать убытки. Речь идет о кипах дорогого товара, конфискованного в Трабзоне греками. Перипетии этого конфликта говорят о непредвиденных случайностях и опасностях торговли на византийском Востоке. Борьба за сферы влияния порождала столкновения и войны. Особая война была между генуэзцами и венецианцами. По дороге назад, приблизительно после двух лет навигации, Поло причалили в Ормузе, прошли через Персию, а затем через верхние земли Анатолии достигли Черного моря в Трабзоне. Но в этой столице государства, обычно благосклонного к генуэзцам, они столкнулись с враждебностью толпы. Поло, к счастью, избегают гибели и потери всего имущества, привезенного издалека и заработанного ценой неимоверных усилий. Но все-таки они вынуждены принести в жертву часть шелка и красивых тканей, может быть, даже драгоценные камни — все, оцененное Маттео в его завещании 17 лет спустя в 1310 году в 4 000 византийских золотых монет.
Очевидно, Венеция пытается компенсировать убытки своих ограбленных подданных, но… не очень преуспевает в этом. И, несмотря на усилия, Поло не добились возврата большей суммы, чем приблизительно 1 000 лир динариями Венеции. Это произошло только в 1301 году, благодаря энергичным действиям в 1296 году Джованни Серонцо, капитана венецианского флота, который воевал против генуэзского торгового филиала в Каффе и греческих кораблей.
Стала ли эта темная история (о которой мы узнаем, как всегда, из нескольких статей и заметок и которую Рамузио и другие верные продолжатели обошли вниманием) роковой неудачей в этой удивительной судьбе? Не она ли явилась причиной прозаичности жизни во все последующие годы? Никто из биографов не высказался по этому поводу более или менее определенно.
В течение более чем двадцати лет дела Марко, насколько нам известно, идут ни шатко ни валко в родном городе, который тогда был широко открыт для восточной торговли и жители которого финансировали множество начинаний. Достаточно скромные инвестиции так и не сделали из Марко Поло и его близких ни процветающих промышленников, ни даже по-настоящему активных негоциантов. Ни их путешествия, ни участие в жизни общества не имели особого значения. Марко Поло, начиная с сорока пяти или сорока шести лет, не проявляет активности, неэнергичен в делах и озабочен только тем, чтобы наиболее разумным способом заставить предприятия приносить доход. Картина, немного озадачивающая того, у кого сложилось мнение об итальянском торговце того времени, как о человеке, без устали высматривающем прибытие выгодных грузов — человеке, который всегда настороже. Марко Поло предстает перед нами как опытный коммерсант, у которого больше опыта, чем денег, больше информации, чем выгодных связей. В делах он по большей части зависит от других. Марко — один из тех негоциантов, не слишком богатых, которых было так много в больших метрополиях, и которые своим скромным участием в многочисленных предприятиях, часто товарищеских или семейных, способствовали успешному ходу заморской торговли. Его деятельность являет собой пример, отражающий процесс капитализации общества.