В Пустозёрск ехали на перекладных… Сначала по воде до Северной Двины к Холмогорам (до Холмогор Аввакума провожал его верный ученик и последователь, сторож московского Благовещенского собора Андрей Самойлов), а далее — лесными дорогами Нижней Тайболы. По всему пути своего следования Аввакум «по городам людей Божиих учил, а их обличал пестрообразных зверей»…
Ещё из Холмогор, в октябре 1664 года, написал Аввакум царю и передал через Киприана юродивого челобитную, умоляя разрешить ему остаться там и не ехать зимой в Пустозёрск. «С великою нуждею доволокся до Колмогор; а в Пустозерской острог до Христова Рождества не возможно стало ехать, потому что путь нужной, на оленях ездят. И смущаюся, грешник, чтоб робятишка на пути не примерли с нужи».
О том же челобитную подавал царю и Неронов, умоляя его не ссылать в Пустозёрск многострадального протопопа, и без того «безчисленные беды претерпевшего» в Сибири, «чтоб маленким ево сироткам в зимное время на нужном пути до Пуста-озера от студени безгодною смертию не помереть, яко же и прежде в Даурах двое детей от глада помроша…». Пытался и молодой диакон Благовещенского собора Феодор Иванов подавать челобитную об Аввакуме через царского духовника Лукьяна Кириллова, но тот челобитную Феодору «в глаза бросил с яростию великою»…
Диакон Феодор происходил из семьи сельского попа. Отца его звали Иваном, и служил он в вотчине боярина Никиты Ивановича Одоевского в селе Колычеве Дмитровского уезда. После «мора» 1654 года на Феодора была сделана «запись… бутто он крестьянский сын», которая обрекала его на судьбу крепостного, но ему удалось освободиться от «записи», и в 1659 году он стал диаконом Богородицкого придела дворцового Благовещенского собора. Здесь он явился «самозрителем» борьбы царя и церковных иерархов с противниками никоновских реформ. Чтобы разобраться в том, кто прав в этом споре, Феодор начал самостоятельно изучать старые и новые церковные книги московские, киевские, острожские, сербские, болгарские, «читал книг десятков с шесть» и, по словам инока Авраамия, «паче иных в Божественном Писании потрудившася». Убедившись, что никоновские справщики «блудят, што кошки по кринкам… по книгам и, яко мыши, огрызают Божественныя Писания», Феодор перешёл в лагерь противников никоновской реформы, уже подвергшихся в то время гонениям. Фактически это означало конец его духовной карьеры при дворе. Феодор стал собирать полемические материалы в защиту старой веры и в марте 1665 года подал вышеозначенную челобитную царскому духовнику. Дело закончилось тем, что Феодора арестовали и отдали митрополиту Павлу Крутицкому «под начал на двор», где он был посажен на цепь. Впоследствии диакон Феодор Иванов окажется соузником Аввакума по Пустозёрску.