Начав исполнять свои духовнические обязанности, молодой священник сразу же столкнулся с искушениями, которые привели его к тяжёлым раздумьям и сомнениям. Об одном из таких искушений он рассказывает в «Житии».
«Егда еще был в попех, прииде ко мне исповедатися девица многими грехми обремененна, блудному делу и малакии [9] всякой повинна; нача мне, плакашеся, подробну возвещати во церкви, пред Евангелием стоя. Аз же, треокаянный врач, сам разболелся, внутрь жгом огнем блудным, и горько мне бысть в той час: зажег три свещи и прилепил к налою, и возложил руку правую на пламя, и держал, дондеже во мне угасло злое разжение, и, отпустя девицу, сложа ризы, помоляся, пошел в дом свой зело скорбен. Время же, яко полнощи, и пришед в свою избу, плакався пред образом Господним, яко и очи опухли, и моляся прилежно, да же отлучит мя Бог от детей духовных, понеже бремя тяшко, неудобь носимо. И падох на землю на лицы своем, рыдаше горце и забыхся, лежа…»
И здесь Аввакума посетило чудесное видение, рассеявшее его сомнения и ободрившее его дух (впоследствии подобные утешения Свыше не раз будут ему являться в минуты тяжелейших жизненных испытаний, которые, казалось бы, не по силам выдержать ни одному смертному):
«Не вем, как плачю; а очи сердечнии при реке Волге. Вижу: пловут стройно два корабля златы, и весла на них златы, и шесты златы, и все злато; по единому кормщику на них сидельцов. И я спросил: “чье корабли?” И оне отвещали: “Лукин и Лаврентиев”. Сии быша ми духовныя дети, меня и дом мой наставили на путь спасения и скончалися богоугодне. Асе потом вижу третей корабль, не златом украшен, но разными пестротами, — красно, и бело, и сине, и черно, и пепелосо, — его же ум человечь не вмести красоты его и доброты; юноша светел, на корме сидя, правит; бежит ко мне из-за Волги, яко пожрати мя хощет. И я вскричал — “чей корабль?” И сидяй на нем отвещал: “твой корабль! да плавай на нем с женою и детьми, коли докучаешь!” И я вострепетах и седше рассуждаю: что се видимое? и что будет плавание?»
Встречались и другого рода духовные искушения в жизни молодого лопатищинского священника, «бесовские страхования», о которых неоднократно упоминается в житиях различных святых:
«А егда еще я был попом, с первых времен, как к подвигу касатися стал, бес меня пуживал сице. Изнемогла у меня жена гораздо, и приехал к ней отец духовной; аз же из двора пошел по книгу в церковь нощи глубоко, по чему исповедать ея. И егда на паперть пришел, столик до тово стоял, а егда аз пришел, бесовским действом скачет столик на месте своем. И я, не устрашась, помолясь пред образом, осенил рукою столик и, пришед, поставил ево, и перестал играть. И егда в трапезу вошел, тут иная бесовская игра: мертвец на лавке в трапезе во гробу стоял, и бесовским действом верхняя роскрылася доска, и саван шевелитца стал, устрашая меня. Аз же, Богу помолясь, осенил рукою мертвеца, и бысть по-прежнему все. Егда ж в олтарь вошел, ано ризы и стихари летают с места на место, устрашая меня. Аз же, помоляся и поцеловав престол, рукою ризы благословил и пощупал, приступая, а оне по-старому висят. Потом, книгу взяв, из церкви пошел. Таково-то ухищрение бесовское к нам!»