Решая вопросы укрепления западных границ, Сталин не мог оставить вне внимания Финляндию. Страна Суоми завладела большей частью Карельского перешейка в результате признания независимости в декабре 1917 года. Тогда, настояв на очень выгодных условиях, финны получили Петсаамо с ценными залежами никеля и незамерзающий порт Печенга на севере, а также ряд островов в Финском заливе, обеспечивающих контроль подходов к военно-морской базе Кронштадт. Но теперь Сталина тревожила опасная близость русско-финской границы, проходившей в тридцати двух километрах от Ленинграда.
Первоначально он намеревался заключить с Финляндией пакт о взаимопомощи. Еще 7 апреля 1939 года, после продолжительной беседы с руководителем советской внешней разведки в Финляндии Б. Рыбкиным и ознакомления со справкой, подготовленной резидентурой, – «О расстановке сил в Финском правительстве и перспективе отношений с этой страной». К предложению о договоре Сталин добавил: «Гарантировать невмешательство во внутренние дела Финляндии» [10] .
Но руководство северного соседа не страдало миролюбием. Финский президент П. Свинхуд откровенно признал: «Любой враг России должен всегда быть другом Финляндии». И летом 1939 года в Финляндии побывал начальник генерального штаба Германии Гальдер, проявивший особый интерес к ленинградскому и мурманскому стратегическим направлениям.
И все-таки в начале переговорного процесса Сталин рассчитывал на благоразумную уступчивость финнов. Его предложения, изложенные на переговорах, начавшихся 11 октября 1939 года, предусматривали перенос советско-финской границы на 20—30 километров в сторону Финляндии, а для защиты Ленинграда от нападения с моря передачу островов в Финском заливе Советскому Союзу. Кроме этого, финнам было предложено сдать в аренду порт Ханко, который предполагалось использовать в качестве военно-морской базы. Взамен Советское правительство предлагало Финляндии вдвое большую территорию в Советской Карелии.
Уже в самом начале переговоров Сталин сказал финской делегации: «Поскольку Ленинград нельзя переместить, мы просим, чтобы граница проходила на расстоянии 70 километров от Ленинграда… Мы просим 2700 квадратных километров и предлагаем взамен более 5500 километров».
Такое предложение отвечало взаимным интересам. Участвующие в переговорах маршал Маннергейм и финский посланник Паасикиви выступили за удовлетворение советских условий. Но под давлением западных держав финское правительство отвергло предложенный вариант. Министр иностранных дел Финляндии Эркко заявил: «Мы ни на какие уступки Советскому Союзу не пойдем и будем драться во что бы то ни стало, так как нас обещали поддержать Англия, Америка и Швеция».